2-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile | 1246461-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1246461-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: ZPTLRRZHRLTHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW SUBSTITUTED BIPHENYL ANALOGUES AS DUAL INHIBITORS OF AROMATASE AND SULFATASE
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE BIPHÉNYLE COMME INHIBITEURS DOUBLES DE L'AROMATASE ET DE LA SULFATASE

  摘要：

  提供的是化学式(Ia)的新的联苯衍生物。这些化合物作为芳香化酶和硫酸酯酶抑制剂。它们特别适用于治疗涉及芳香化酶和硫酸酯酶的病理条件或疾病。此外，提供了制备这些化合物的方法以及含有所述产品的制药组合物，并将其用于制备药物，特别用于治疗由芳香化酶和硫酸酯酶活性特征的疾病，如激素依赖性癌症。

  公开号：

  WO2015100609A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氰基吡啶 、 三(4-甲氧基苯基)铋 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  三芳基铋在与溴吡啶和喹啉的区域选择性交叉偶联反应中作为三重芳基转移试剂

  摘要：

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402455

文献信息

• Arylation, Vinylation, and Alkynylation of Electron-Deficient (Hetero)arenes Using Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02550

  日期：2016.10.7

  Arylation, vinylation, and alkynylation of electron-deficient arenes and heteroarenes have been achieved by chemoselective C–H zincation followed by copper-catalyzed coupling reactions using iodonium salts. This approach offers a direct and general access to a wide scope of (hetero)biaryls as well as alkenylated and alkynylated heteroarenes under mild conditions. It is particularly useful and valuable

  电子不足的芳烃和杂芳烃的芳构化，乙烯基化和炔基化反应是通过化学选择性的C–H锌化反应，然后使用碘鎓盐在铜催化下进行偶联反应而实现的。这种方法可在温和条件下直接和通用地获得各种（杂）联芳基以及烯基化和炔基化的杂芳烃。如瞬态受体电位类香草素1（TRPV1）拮抗剂和血管紧张素II受体1型（AT1受体）拮抗剂的合成所证明的，它对于多种（杂）芳基化合物的快速模块化合成特别有用且有价值。
• Practical One-Pot Preparation of Magnesium Di(hetero)aryl- and Magnesium Dialkenylboronates for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Benjamin A. Haag、Christoph Sämann、Anukul Jana、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201103022

  日期：2011.8.1

  Mg for B: An atom‐economical one‐pot synthesis by direct magnesium insertion in the presence of B(OBu)3 and LiCl allows a broad range of functionalized (hetero)aryl and alkenyl bromides to be converted into magnesium diorganoboronates 2, which undergo Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions with various aryl (pseudo)halides (see scheme). Both aryl groups of 2 are transferred and furnish the products

  毫克乙：一个原子经济一锅合成通过在B存在（OBU）直接镁插入3和LiCl允许宽范围的官能化的（杂）芳基和链烯基溴化物以转换成镁diorganoboronates 2，其经历Suzuki-Miyaura与各种芳基（假）卤化物的交叉偶联反应（参见方案）。的两个芳基2被转印并在良好的产品提供优异的产率。
• Highly Selective Metalations of Pyridines and Related Heterocycles Using New Frustrated Lewis Pairs or tmp-Zinc and tmp-Magnesium Bases with BF3⋅OEt2
  作者：Milica Jaric、Benjamin A. Haag、Andreas Unsinn、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201002031

  日期：——

  Efficient and selective: Frustrated Lewis pairs based on BF3⋅OEt2 and LiCl‐complexed tmpMg or tmpZn amides (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) allow the efficient and regioselective metalation of various functionalized N heterocycles (see scheme for examples). Moreover, such metalations carried out in the presence or absence of BF3⋅OEt2 enable a complete switch of regioselectivity, thus allowing complementary

  有效的和选择性的：基于BF沮丧路易斯对3 ⋅OEt 2和LiCl-络合TMPMg或TMPZn酰胺（TMP = 2,2,6,6-四甲基）允许各种官能化的N-杂环的高效和区域选择性金属化（参见方案用于例子）。此外，在存在或不存在BF 3· OEt 2的情况下进行的这种金属化能够完全切换区域选择性，从而允许互补的官能化。
• 一种萘并喹嗪酮-11-酰胺类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106866654B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物的合成方法，具体过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得萘并喹嗪酮‑11‑酰胺类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作过程简便、条件温和及底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• 一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106946881B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种氨基取代萘并喹嗪酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将2‑苯基‑3‑氰基吡啶或其衍生物1和重氮化合物2溶于溶剂中，然后加入催化剂和添加剂，于60‑100℃反应制得氨基取代萘并喹嗪酮类化合物3，合成方法中的反应方程式为：本发明具有操作简便、条件温和和底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。