Boc-L-Met-CAM | 88830-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Met-CAM
• 英文别名: (2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 88830-52-8
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: FHQZKNKBJJPAAH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Met-CAM 、 三氟乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Met-CAM trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  关于在模型肽的合成中使用羧酰胺基甲基酯（凸轮酯）。范围和局限性

  摘要：

  证明了羧酰胺基甲基酯（CAM酯）作为用于肽合成的羧基保护基的用途。进行了趋化肽For-Met-Leu-Phe-OH的合成以及使用CAM酯作为羧基末端保护的Met-脑啡肽的合成。这些酯在酸解去除BOC N-保护基期间，Z N-保护基的氢解期间和FMOC N-保护基的去除期间显示出良好的稳定性。CAM酯可被NaOH 0.5 N或Na 2 CO 3迅速裂解。但是，当序列中存在天冬氨酸的β-苄基酯时，我们未能成功地选择性除去CAM酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96451-8
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 、 氯乙酰胺 以60%的产率得到Boc-L-Met-CAM
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺甲基酯（CAM酯）作为羧基保护基。

  摘要：

  提出了羧酰胺甲基酯（CAM酯）用于肽合成中的羧基保护。氨基酸CAM酯衍生物易于制备，并且在肽合成中使用的其他常见保护基团的解封条件下显示出良好的稳定性。CAM酯在碱性介质中被选择性地快速水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88401-4