(2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-1,11-di(p-toluenesulfonyloxy)-undecane-2,4,8,10-tetraol | 1198616-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-1,11-di(p-toluenesulfonyloxy)-undecane-2,4,8,10-tetraol
• 英文别名: (2S,4R,8R,10S)-6-aza-N-(p-toluenesulfonyl)-1,1i-di-(p-toluenesulfonyloxy)-2,4:8,10-di-O,O-isopropylidene-undecane-2,4,8,10-tetraol；[(4S,6R)-6-[[[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1198616-24-8
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₁₂S₃
• 分子量: 795.994
• InChiKey: BDIOECJYTAKERP-ZRTHHSRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-1,11-di(p-toluenesulfonyloxy)-undecane-2,4,8,10-tetraol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-1,11-diazido-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-undecane-1,2,4,8,10,11-hexaol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2S,4R,8R,10S)-6-aza-2,4:8,10-di-O-isopropylidene-N-(p-toluenesulfonyl)-1,11-di(p-toluenesulfonyloxy)-undecane-2,4,8,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  帕西他敏（古斯汀的病因）的结构阐明和立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.043

文献信息

• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CSIR

  公开号：WO2009147632A3

  公开（公告）日：2010-03-11
• Structure elucidation and stereoselective total synthesis of pavettamine, the causal agent of gousiekte
  作者：Moira L. Bode、Paul J. Gates、Samson Y. Gebretnsae、Robert Vleggaar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.043

  日期：2010.3

  The structure elucidation of a novel natural product pavettamine (1), the causal agent of the plant toxicosis gousiekte, is reported. The structure was defined by analysis of NMR and MS data and the relative configuration followed from the 13C NMR data of the acetonide derivative. The absolute stereochemistry was established by total synthesis from (2S)-malic acid using chiral sulfoxide methodology

  据报道，一种新型天然产物帕维他明（1）的结构阐明是植物毒性中毒的致病因子。通过分析NMR和MS数据以及从丙酮化物衍生物的13 C NMR数据得出的相对构型来定义结构。绝对立体化学是通过使用（2 S，4 R，8 R，10 S）-1,11-二氨基-6-氮杂-十一烷-2,4通过手性亚砜方法由（2S）-苹果酸进行全合成而建立的，8,10-四醇。