(6R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-1-[1-14C]propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1141509-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (6R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-1-[1-14C]propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1141509-96-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 425.498
• InChiKey: IVSBNHGCCSIIRX-NGLXQZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-1-[1-14C]propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.9%的产率得到(6R)-3-[(1R)-1-(3-aminophenyl)-1-[1-14C]propyl]-4-hydroxy-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate

  摘要：

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1528
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-4-hydroxy-3-[(E)-1-(3-nitrophenyl)-1-[1-14C]propenyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 氢气 、 potassium carbonate 、 (+)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-dimethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 57.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 4.33h， 以85%的产率得到(6R)-4-hydroxy-3-[1-(3-nitrophenyl)-1-[1-14C]propyl]-6-phenethyl-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate

  摘要：

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1528