tert-butyl (5R,6R)-6-azido-5-benzyloxy-3,3-difluoroazepane-1-carboxylate | 1609349-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5R,6R)-6-azido-5-benzyloxy-3,3-difluoroazepane-1-carboxylate
• CAS: 1609349-48-5
• 化学式: C₁₈H₂₄F₂N₄O₃
• 分子量: 382.41
• InChiKey: KYCRKTUZQPPPBJ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R,6R)-6-azido-5-benzyloxy-3,3-difluoroazepane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(5R,6R)-6-azido-5-benzyloxy-3,3-difluoroazepane
  参考文献：
  名称：

  通过单、二和三氟化作用对取代的氮杂环进行构象调节

  摘要：

  取代的氮杂环庚烷具有灵活的环结构，这种构象多样性对其生物活性很重要。我们已经表明，单个氟原子，当非对映选择性地安装在模型氮杂环庚烷环上时，可以将其环偏向一个主要构象。在这里，通过 1H NMR 光谱和氯仿中的计算模型研究了单、二和三氟化以及羟基化对取代的氮杂环庚烷的构象影响。发现氟取代在减少构象紊乱方面比羟基取代更有效；然而，多次氟化可能不会导致额外的构象控制，并可能导致复杂的构象结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301811
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-3-azido-4-benzyloxy-6-hydroxyazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (5R,6R)-6-azido-5-benzyloxy-3,3-difluoroazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过单、二和三氟化作用对取代的氮杂环进行构象调节

  摘要：

  取代的氮杂环庚烷具有灵活的环结构，这种构象多样性对其生物活性很重要。我们已经表明，单个氟原子，当非对映选择性地安装在模型氮杂环庚烷环上时，可以将其环偏向一个主要构象。在这里，通过 1H NMR 光谱和氯仿中的计算模型研究了单、二和三氟化以及羟基化对取代的氮杂环庚烷的构象影响。发现氟取代在减少构象紊乱方面比羟基取代更有效；然而，多次氟化可能不会导致额外的构象控制，并可能导致复杂的构象结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301811

文献信息

• Divergent response of homologous ATP sites to stereospecific ligand fluorination for selectivity enhancement
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Ari Hardianto、Shoba Ranganathan、Fei Liu

  DOI：10.1039/c7ob00129k

  日期：——

  Enhanced selectivity for homologous ATP sites by composite chemical and conformational perturbation by stereospecific fluorination.

  通过立体特异性氟化对同源ATP位点进行复合化学和构象扰动，增强了对同源ATP位点的选择性。