(S,E)-8-(benzyloxy)-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oct-4-en-1-ol | 1601468-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-8-(benzyloxy)-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oct-4-en-1-ol
• CAS: 1601468-24-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: NDNXYFLCZHDQKS-HELANRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 8-(benzyloxy)-2-(((S)-2, 2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oct-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以3.38 g的产率得到(R,E)-8-(benzyloxy)-2-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)oct-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用爱尔兰–克莱森重排作为关键步骤的立体选择性全合成cananginones（D–I）

  摘要：

  已经开发了一种使用廉价的市售d-甘露糖醇作为手性库的立体选择性全合成含有生物活性天然产物cananginones（D–I）的α-取代的γ-羟甲基γ-丁内酯的策略。爱尔兰-克莱森重排被用作生成核心内酯部分的α-取代手性中心的关键步骤，而烷基化，Cadiot-Chodkiewicz和Sonogashira反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.028