2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzaldehyde | 1373930-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-2,5-bis(dodecyloxy)benzaldehyde； 4-iodo-2,5-bis(dodecyloxy)benzaldehyde；2,5-Didodecoxy-4-iodobenzaldehyde
• CAS: 1373930-60-9
• 化学式: C₃₁H₅₃IO₃
• 分子量: 600.665
• InChiKey: ZZVRLBCQMZWIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-ethynylphenyl)diazene 、 2,5-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二异丙胺 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-4,4'-((diazene-1,2-diylbis(3,1-phenylene))bis(ethyne-2,1-diyl))bis(2,5-bis(dodecyloxy)benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Light-Induced Ostwald Ripening of Organic Nanodots to Rods

  摘要：

  Ostwald ripening allows the synthesis of 1D nanorods of metal and semiconductor nanoparticles. However, this phenomenon is unsuccessful with organic it-systems due to their spontaneous self-assembly to elongated fibers or tapes. Here we demonstrate the uses of light as a versatile tool to control the ripening of amorphous organic nanodots (ca. 15 nm) of an azobenzene-derived molecular assembly to micrometer sized supramolecular rods. A surface confined dipole variation associated with a low-yield (13-14%) trans-cis isomerization of the azobenzene moiety and the consequent dipole-dipole interaction in a nonpolar solvent is believed to be the driving force for the ripening of the nanodots to rods.

  DOI：

  10.1021/ja301002g

文献信息

• Oligo(p-phenylene-ethynylene)-Derived Super-π-Gelators with Tunable Emission and Self-Assembled Polymorphic Structures
  作者：Anesh Gopal、Reji Varghese、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1002/asia.201200410

  日期：2012.9

  in super‐bundles of fibers and flowerlike short‐fiber agglomerates when different conditions were applied. The number of polymorphic structures increases on increasing the conjugation length, as seen in the case of OPE7 with n=5, which resulted in a variety of exotic structures, the formation of which could be controlled by varying the substrate, concentration, and humidity.

  已知线性π共轭低聚物通过非共价相互作用形成有机凝胶。在此，我们报道了π重复单元对OPE3，OPE5和OPE7这三种不同的低聚对苯撑乙炔的凝胶化和形态学特性的影响。所有这些分子的形成在低临界胶浓度在非极性溶剂的荧光凝胶，从而得到蓝色凝胶OPE3，绿色凝胶OPE5，和黄绿色凝胶OPE7。这些OPE中的分子-分子和分子-底物相互作用受到分子缀合长度的强烈影响。硅晶片抑制了底物与分子的相互作用，而云母表面则促进了这种相互作用。在较低浓度下，OPE3形成水疱组件和OPE5得到缠结的纤维，而OPE7导致在云母表面螺旋组件。在更高的浓度下，当应用不同的条件时，OPE3和OPE5会导致纤维和花朵状短纤维附聚物的超束。多晶型结构的数量增加了对提高共轭长度，因为在的情况下看到OPE7与n = 5，这导致了各种各样的奇异结构，可以通过改变底物，浓度和湿度来控制其形成。