11-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane-1,2-diol | 1251920-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane-1,2-diol
• 英文别名: 11-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecane-1,2-diol
• CAS: 1251920-13-4
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 318.572
• InChiKey: CIRWLWSIYZVZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-[9-(1,3-dioxolan-4-yl)nonoxy]-dimethylsilane 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到11-(tert-butyldimethylsilyloxy)undecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  亚甲基缩醛与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基-2,2'-联吡啶的轻度脱保护。

  摘要：

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.426

文献信息

• Mild Deprotection of Methylene Acetals in Combination with Trimethylsilyl Triflate-2,2'-Bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Kento Senami、Ozora Kubo、Kenzo Yahata、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1248/cpb.58.426

  日期：——

  facile deprotection of methylene acetal protection of diols under mild conditions is established. The combination of trimethylsilyl triflate (TMSOTf) and 2,2'-bipyridyl followed by a weakly acidic hydrolysis was effective and the substrates having acid sensitive functional groups can be tolerated under the stated conditions. The selective deprotection between methylene acetal and benzophenone ketal

  建立了在温和条件下二醇的亚甲基缩醛保护的轻松脱保护。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和2,2'-联吡啶基的组合，然后进行弱酸性水解是有效的，并且在所述条件下可以耐受具有酸敏感性官能团的底物。在亚甲基缩醛和二苯甲酮缩酮之间实现了选择性的脱保护。