(1-octyl-prop-2-ynyloxymethyl)-benzene | 443306-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-octyl-prop-2-ynyloxymethyl)-benzene
• 英文别名: 3-benzyloxy-1-undecyne；Undec-1-yn-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 443306-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: OZJLBMLZGSDWCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-octyl-prop-2-ynyloxymethyl)-benzene 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ LoOTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  钌通过转移氢催化3-苄基-1-炔基醚转化为1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6以5mol％的催化剂负载量催化了各种3-苄基丁-1-炔基醚向二烯和苯甲醛的转化。该过程代表转移氢化的非典型模式。该催化反应可用于2-乙炔基四氢呋喃和吡喃的各种衍生物，以裂解它们的醚环并分别得到二烯和束缚的醛官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049514x
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-octyl-prop-2-ynyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化氢转移反应：3-苄基丁-1-炔基醚转化为 1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012623y

文献信息

• Regio- and Stereoselective Homolytic Hydrostannylation of Propargyl Alcohols and Ethers with Dibutylchlorostannane
  作者：Katsukiyo Miura、Di Wang、Yukihiro Matsumoto、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035012s

  日期：2003.10.1

  The Et3B-initiated reaction of gamma-unsubstituted propargyl alcohols with dibutylchlorostannane (Bu2SnClH) at low temperature gave (Z)-vinylstannanes with high regio- and stereoselectivity. The corresponding alkyl propargyl ethers also underwent regio- and stereoselective homolytic hydrostannylation with Bu2SnClH; however, the regioselectivity was not so high as that with the propargyl alcohols.