diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate | 1211547-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 1211547-42-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₇
• 分子量: 365.383
• InChiKey: BZHNBLWELHMPLK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate 在 iron(III) chloride 、 硝基甲烷 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到diethyl 4-ethenyl-6-nitro-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化分子内弗里德尔-克夫特电子与π活化的醇烷基化的缺电子的芳烃。

  摘要：

  据报道，“有缺陷”但“有效率”是带有醇类的带有吸电子基团的芳烃催化弗里德-克拉夫茨烷基化的第一个例子。经过优化的氯化铁（III）（97％）催化的烯丙基化，苄基化和炔丙基化程序使人们可以使用一系列具有叔苄基立体中心的四氢萘，四氢异喹啉和四氢苯并[ d ]氮杂s烷，产率高（高达92％），反应时间短。时代。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900441
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (Z)-2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)-2-(4-nitrobenzyl)malonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到diethyl 2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化分子内弗里德尔-克夫特电子与π活化的醇烷基化的缺电子的芳烃。

  摘要：

  据报道，“有缺陷”但“有效率”是带有醇类的带有吸电子基团的芳烃催化弗里德-克拉夫茨烷基化的第一个例子。经过优化的氯化铁（III）（97％）催化的烯丙基化，苄基化和炔丙基化程序使人们可以使用一系列具有叔苄基立体中心的四氢萘，四氢异喹啉和四氢苯并[ d ]氮杂s烷，产率高（高达92％），反应时间短。时代。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900441

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Friedel-Crafts Alkylation of Electron-Deficient Arenes with π-Activated Alcohols
  作者：Marco Bandini、Michele Tragni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1002/adsc.200900441

  日期：2009.10

  “Deficient” but “efficient”, the first example of a catalytic Friedel–Crafts alkylation of arenes, carrying electron-withdrawing groups, with alcohols is reported. The optimized iron(III) chloride (97%) catalyzed allylation, benzylation and propargylation procedures open an access to a range of tetrahydronaphthalenes, tetrahydroisoquinolines and tetrahydrobenzo[d]azepines featuring tertiary benzylic

  据报道，“有缺陷”但“有效率”是带有醇类的带有吸电子基团的芳烃催化弗里德-克拉夫茨烷基化的第一个例子。经过优化的氯化铁（III）（97％）催化的烯丙基化，苄基化和炔丙基化程序使人们可以使用一系列具有叔苄基立体中心的四氢萘，四氢异喹啉和四氢苯并[ d ]氮杂s烷，产率高（高达92％），反应时间短。时代。