[(3R,5S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-3-yl] 5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanoate | 1198800-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3R,5S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-3-yl] 5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanoate
• CAS: 1198800-76-8
• 化学式: C₂₉H₄₀N₃O₃Si
• 分子量: 506.74
• InChiKey: BIFJTPCRASDVQK-SXOMAYOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-(5-((3R,5S)-5-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 丙二酸二甲酯 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(3R,5S)-5-[diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidin-3-yl] 5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanoate 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  手性离子液体/ ESI-MS方法学作为研究负载型有机催化剂转化的有效工具：不对称迈克尔反应中Jørgensen-Hayashi型催化剂的失活途径

  摘要：

  α，β-烯醛与C-（硝基甲烷，二甲基丙二酸二甲酯）或N-亲核试剂（N-羰基苄氧基羟胺）的不对称Michael反应中被离子液体碎片修饰的Jørgensen-Hayashi型有机催化剂的失活途径电喷雾电离质谱（ESI-MS）首次研究了这一步骤。根据它们的m / z值以及它们与报道的O存在下迈克尔反应机理的关系，确定了“寄生”副反应和使催化剂中毒的不良阳离子中间体。-TMS-α，α-二芳基脯氨醇（TMS =三甲基甲硅烷基）衍生物 所提出的方法对于研究各种有机催化反应中用离子基团修饰的其他类型有机催化剂的转化以及开发适用于大规模工业应用的新型耐用催化剂和方法可能是有用的。

  DOI：

  10.1002/chem.201100388