N-(8,10-dimethyl-2,7-dioxo-2H,7H-furo[3',4':6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)benzamide | 948388-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(8,10-dimethyl-2,7-dioxo-2H,7H-furo[3',4':6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-7,13-dioxo-4,14-dioxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),2,5,8,11-pentaen-12-yl)benzamide
• CAS: 948388-63-4
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₅
• 分子量: 361.354
• InChiKey: PYZNCFCNRVJOCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧基亚甲基-2-苯基恶唑啉-5-酮 、 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到N-(8,10-dimethyl-2,7-dioxo-2H,7H-furo[3',4':6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型三环2H，7H-呋喃[3'，4'：6,7]环庚-[1,2-b]吡喃体系的合成

  摘要：

  The reaction of 8-hydroxy-1,3-dimethyl-4H-cyclohepta[c]furan-4-one with the ethoxymethylene derivatives of malononitrile or ethyl cyanoacetate in the presence of KOH gave noncyclic cyanovinyl derivatives as their potassium salts rather than the expected alpha-pyrone derivatives. They are smoothly cyclized to the target alpha-pyrones by refluxing with acid. The corresponding 3-benzamido-2H-pyran-2-ones can be obtained in a single vessel from the 2-aryl-4-ethoxymethylene-4H-1,3-oxazol-5-ones using the same scheme.

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0199-5