1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine | 57818-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine
• 英文别名: 1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphatidyl-(2-tert-butoxycarbonylamino)ethanol；[(2R)-2-hydroxy-3-[hydroxy-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 57818-61-8
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₉P
• 分子量: 553.674
• InChiKey: RARXEDWVHSJTKW-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-palmitoyl-2-succinoyl-sn-glycero-3-phosphatidyl-(2-tert-butoxycarbonylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Bioactive Oxidized Ethanolamine Phospholipids

  摘要：

  GraphicsTruncated ethanolamine phospholipids containing aldehyde functionality, e.g. OVPE, and the corresponding acids, are generated by oxidative cleavage of polyunsaturated phospholipids. To confirm their identities and facilitate studies of the chemistry and biological actions of these analogues of biologically active phosphatidylcholines, e.g. OVPC, total syntheses were developed. An efficient general strategy was used that features selective N-protection of 2-lysophosphatidylethanolamine, and generation of the target compounds by mild deprotection of stable precursors.

  DOI：

  10.1021/ol034729z
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-棕榈-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到1-palmitoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-(N-tert-butyloxycarbonyl)phosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  用于流体双层的可聚合金属离子螯合脂质的合成。

  摘要：

  表现出束缚的金属离子螯合基团的水合脂质结构（例如脂质体）已证明可用于肽和蛋白质结合，以及通过分子识别蛋白质和肽中可接近的组氨酸位点来进行2D蛋白质结晶。已经描述了带有反应性二乙炔基的可聚合的金属离子螯合脂质。这些有趣的化合物可以在固相中聚合。在此，我们描述了可用于脂质双层的流体（即类似液体）相的第一种可聚合金属离子螯合脂质的设计。1-棕榈酰基-2- [8-[（E，E）-2'，4'-己二酰氧基]辛酰基] -sn-甘油-3-N- [11- [N'，N'-bis [描述了羧甲基]亚氨基] -3,6,9-三氧杂十二烷酰基]磷脂酰乙醇胺（1）。螯合剂亚氨基二乙酸酯（IDA）通过基于低聚（乙二醇）的间隔基连接到具有末端2，4-己二酰基（山梨酰基）的可聚合磷脂酰乙醇胺（PE）。设计脂质1-Cu复合物，使其与相应的可聚合基质脂质（bis-SorbPC）结合，形成可以通过各种聚合方法稳定的功能化脂质体。

  DOI：

  10.1021/jo0100796

文献信息

• US9957546B2
  申请人：——

  公开号：US9957546B2

  公开（公告）日：2018-05-01