ethyl (2S,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate | 1190110-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
• CAS: 1190110-35-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆
• 分子量: 376.534
• InChiKey: WJWBXOBYYALTIY-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(3S,4R)-dihydroxy-(6S)-undecyl-α-pyranone
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R）-二羟基-（6 S）-十一烷基-α-吡喃酮的第一个立体选择性全合成和（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基十四烷的全合成-5-油化物

  摘要：

  （3 S，4 R）-二羟基-（6 S）-十一烷基-α-吡喃酮1的第一个全合成和（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四癸烷的全合成使用Maruoka烯丙基化，烯烃交叉复分解和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，以高度立体选择性的方式通过五个步骤获得了-5-olide 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.058
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到ethyl (2S,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  （3 S，4 R）-二羟基-（6 S）-十一烷基-α-吡喃酮的第一个立体选择性全合成和（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基十四烷的全合成-5-油化物

  摘要：

  （3 S，4 R）-二羟基-（6 S）-十一烷基-α-吡喃酮1的第一个全合成和（2 S，3 R，5 S）-（-）-2,3-二羟基四癸烷的全合成使用Maruoka烯丙基化，烯烃交叉复分解和Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，以高度立体选择性的方式通过五个步骤获得了-5-olide 2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.058