butane-1-sulfinamide | 1351958-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1-sulfinamide
• 英文别名: (Rs)-n-butylsulfinamide；(R)-butane-1-sulfinamide
• CAS: 1351958-47-8
• 化学式: C₄H₁₁NOS
• 分子量: 121.203
• InChiKey: PKSBCKIJVULJIF-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1-sulfinamide 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钯/小磷催化的二级膦氧化物和芳基溴的不对称 P-C 交叉偶联实现对手性膦

  摘要：

  用于合成 P-手性膦衍生物的过渡金属催化方法的发展构成了相当大的挑战。在此，我们提出了一种容易获得的二级氧化膦和芳基溴化物的直接 Pd/Xiao-Phos 催化交叉偶联反应，这提供了快速获得 P-手性氧化膦的途径。该反应通过多种反应伙伴高效进行，以高达 96% 的产率和 97% 的 ee 提供各种叔氧化膦。此外，还实现了 DiPAMP 配体及其类似物的合成，这证明了切换 DiPAMP 支链的合适途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11938
• 作为产物：
  描述：

  quinine (Rs)-n-butylsulfinate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到butane-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Sulfinamides Using (−)-Quinine as Chiral Auxiliary

  摘要：

  A process has been designed and demonstrated for the asymmetric synthesis of sulfinamides using quinine as auxiliary. A variety of chiral sulfinamides including N-alkyl sulfinamides with diverse structure were prepared in good yields and excellent enantioselectivity starting from easily available and inexpensive reagents. The auxiliary quinine could be recovered and recycled.

  DOI：

  10.1021/jo201825b

文献信息

• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

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• Enantioselective Synthesis of Sulfinamidines via Asymmetric Nitrogen Transfer from N−H Oxaziridines to Sulfenamides
  作者：Marc Fimm、Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202408380

  日期：2024.8.26

  Herein is reported an enantioselective synthesis of sulfinamidines by electrophilic amination of sulfenamides with enantiopure N−H oxaziridines. The enantioenriched sulfinamidines show remarkable chemical and configurational stability against high temperature, acids, and bases in non-aqueous solution. One-pot, three-component, enantioselective synthesis of sulfinamides is further demonstrated by employing

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