5-chloro-1-methyl-3,3-di(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one | 1338697-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-methyl-3,3-di(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3,3-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1338697-43-0
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O
• 分子量: 367.878
• InChiKey: YVYIGWXZBLYWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到5-chloro-1-methyl-3,3-di(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zn(OTf)2-catalysed indolylation and pyrrolylation of isatins: Efficient synthesis and biochemical assay of 3,3-di(heteroaryl)oxindoles

  摘要：

  通过Zn(OTf)2催化的吲哚化和吡咯化反应，开发出一种高效且经济的3,3-双(吲哚基)氧吲哚和3,3-双(吡咯基)氧吲哚合成方法。在啮齿类动物模型中对合成的分子进行了初步的生化检测，以评估其血清谷氨酸草酰乙酸转氨酶和丙二醛水平。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0510-y

文献信息

• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。