(E)-benzyl 5-formylpent-2-enoate | 1449477-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 5-formylpent-2-enoate
• 英文别名: (E)-benzyl 6-oxohex-2-enoate
• CAS: 1449477-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: CWWQMDKBLSYYTB-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1-nitroethene 、 (E)-benzyl 5-formylpent-2-enoate 在 碳酸氢钠 、 (2S,3aS,7aR)-八氢-1H-吲哚鎓-2-羧酸酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.08h， 以74%的产率得到benzyl 2-[(1R,2S,3R,4R)-3-tert-butyl-4-formyl-2-nitrocyclopentyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸作为有机催化剂的硝基烯烃和醛酯的不对称多米诺双迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的收率（高达98％），出色的非对映选择性（高达100％dr）和对映选择性（高达99％ee）。所得的多取代脂族环戊烷不仅存在于具有生物活性的天然产物和药物中，而且还可以通过简单的转化如顺式转化为许多其他有用的支架稠合的双环内酰胺。我们当前的方法学适合于合成具有连续多个立体中心的多取代脂族环戊烷。 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338839
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 (苄氧羰基亚甲基)三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.5 g的产率得到(E)-benzyl 5-formylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  反式-过氢吲哚酸作为有机催化剂的硝基烯烃和醛酯的不对称多米诺双迈克尔加成反应

  摘要：

  摘要 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的收率（高达98％），出色的非对映选择性（高达100％dr）和对映选择性（高达99％ee）。所得的多取代脂族环戊烷不仅存在于具有生物活性的天然产物和药物中，而且还可以通过简单的转化如顺式转化为许多其他有用的支架稠合的双环内酰胺。我们当前的方法学适合于合成具有连续多个立体中心的多取代脂族环戊烷。 使用可接近的底物开发了不对称的多米诺双迈克尔加成反应，以构建具有四个连续立体中心的生物学上重要且具有合成挑战性的环戊烷。脯氨酸样分子，反式-过氢吲哚酸，被证明是该反应中有效的有机催化剂。在最佳反应条件下，不对称的多米诺骨牌双迈克尔加成反应提供了良好的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338839

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Michael addition/aza-cyclization coupled with sequential Michael addition for synthesizing densely polycyclic-fused dihydroquinolines
  作者：Mirim Yu、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.112

  日期：2015.7

  A highly efficient sequential process based on organocatalysis for the asymmetric synthesis of polycyclic-fused dihydroquinolines is described. In this synthesis, an asymmetric organocatalytic Michael/aza-cyclization domino reaction of 5-formylpent-2-enyl esters with N-protected-2-amino-β-nitrostyrenes, followed by dehydration, affords the corresponding α,β-unsaturated ester containing 1,4-dihydroquinoline

  描述了一种基于有机催化的不对称合成多环稠合二氢喹啉的高效顺序方法。在该合成中，5-甲酰基戊-2-烯基酯与N-保护的-2-氨基-β-硝基苯乙烯的不对称有机催化Michael /氮杂环化多米诺反应，然后脱水，得到相应的含α，β-不饱和酯具有高对映选择性（高达99％ee）的1,4-二氢喹啉产品。包含1，4-二氢喹啉加合物的α，β-不饱和酯的随后的有机催化分子内迈克尔反应导致手性三环稠合的二氢喹啉的形成。