N-(4-methoxybenzylidene)benzamide | 183718-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)benzamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methoxybenzylidene)benzamide
• CAS: 183718-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XPWLYXLTAZMCGC-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)benzamide 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 Amberlyst-15 H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 环己烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (3S)-3-benzamido-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Novel Use of N-Benzoyl-N,O-acetals as N-Acylimine Equivalents in Asymmetric Heterocycloaddition:  An Extended Enantioselective Pathway to β-Benzamido Aldehydes

  摘要：

  For the first time, easily available N-(alpha-methoxyalkyl)amides were successfully used as synthetic equivalents of N-acylimines in an asymmetric heterocycloaddition process. The facial-controlled formation of 6-alkoxydihydrooxazines was thus achieved by SnCl4-promoted heterocycloaddition of (R)-O-vinyl pantolactone. By simple acidic hydrolysis of the crude heteroadducts, new beta-aryl- and beta-alkyl-substituted benzamido aldehydes were thus obtained in good overall yields with high enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo0203138
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine 在 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂将吲哚高度对映选择性地加到N-酰基亚胺上。

  摘要：

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。

  DOI：

  10.1021/ol0703579

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、
• N-Acyl imine and enamide intermediates in the palladium-catalyzed amidocarbonylation reaction
  作者：Dana A. Freed、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00466-x

  日期：2001.5

  N-Acyl imines and enamides have been synthesized and subjected to the reaction conditions for palladium-catalyzed amidocarbonylation of aldehydes. These compounds were competent substrates resulting in the formation of N-acyl amino acids; however, the presence of water was found to be necessary. Direct study of the same amidocarbonylation reaction revealed that enamides could be detected during the

  已经合成了N-酰基亚胺和酰胺，并使其经受钯催化的醛酰胺羰基化的反应条件。这些化合物是有效的底物，导致形成N-酰基氨基酸。然而，发现必须存在水。对相同的酰胺羰基化反应的直接研究表明，在反应过程中可以检测到酰胺。在自由基抑制剂的存在下，酰胺羰基化的收率略有提高，从而排除了有意义的自由基途径。该结果与涉及起始原料与许多中间体的复杂平衡的机理最一致，该中间体可以会聚成卤化聚酰胺，随后进行钯插入。
• Lewis Acid-Promoted [2+2] Azetidine Annulation of<i>N</i>-Acylaldimines with Allyltriisopropylsilane
  作者：Tadao Uyehara、Mizue Yuuki、Hiroaki Masaki、Moriji Matsumoto、Masako Ueno、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.789

  日期：1995.9

  Lewis acid-catalyzed reactions of an N-acylaldimine with allyltriisopropylsilane gave [2+2] azetidine annulation products, while those of an N-ethoxycarbonylaldimine gave an allylated product.

  路易斯酸催化的 N-酰醛亚胺与烯丙基三异丙基硅烷的反应生成了[2+2]氮杂环丁烷环化产物，而 N-乙氧羰基酰醛亚胺的反应则生成了烯丙基化产物。
• 1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines, VIII. Reactions of lithiated oximes and oxime ethers with C=N-electrophiles
  作者：A. Kaiser、W. Wiegrebe

  DOI：10.1007/bf00810884

  日期：1996.4

  The reaction of lithiated acetophenone oximes and their O-methyl ethers with benzylideneamines affords (1,3-diphenyl-3-hydroxyimino-1-propyl)-amines or their O-methyl derivatives,respectively, which are precursors of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines.
• High Substrate/Catalyst Organocatalysis by a Chiral Brønsted Acid for an Enantioselective Aza-Ene-Type Reaction
  作者：Masahiro Terada、Kyoko Machioka、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.200503477

  日期：2006.3.27