(-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11'S)-11'-hydroxydodec-1'-en-1'-yl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate | 1198807-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11'S)-11'-hydroxydodec-1'-en-1'-yl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11S)-11-hydroxydodec-1-enyl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1198807-54-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅
• 分子量: 447.615
• InChiKey: OSQRIDCFPATCLB-PJSJACPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11'S)-11'-hydroxydodec-1'-en-1'-yl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 Pearlman's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到6-(11-羟基十二烷基)-2-(羟基甲基)哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-vinylpiperidine-1-carboxylate 、 (+)-(S)-dodec-11-en-2-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到(-)-benzyl (2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-[(E,11'S)-11'-hydroxydodec-1'-en-1'-yl]-2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316