(1S,2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol | 1240510-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1240510-41-1
• 化学式: C₃₈H₃₇BO₆
• 分子量: 600.519
• InChiKey: LNBKENUHSAFKSB-HRVOSISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (4'R,5'R,2E)-3-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]prop-2-en-1-yl methanesulfonate 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 水 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到(1R,2R,4'R,5'r)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959