3-(4-fluoro-phenyl)-2-(4,4,4-trifluoro-3-mercapto-butyrylamino)-propionic acid | 1187890-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-phenyl)-2-(4,4,4-trifluoro-3-mercapto-butyrylamino)-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-(4-fluorophenyl)-2-[(4,4,4-trifluoro-3-sulfanylbutanoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1187890-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₄NO₃S
• 分子量: 339.311
• InChiKey: PGJZLTNQRTXDPB-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以100%的产率得到3-(4-fluoro-phenyl)-2-(4,4,4-trifluoro-3-mercapto-butyrylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型部分氟化硫醇双ACE / NEP抑制剂的合成及酶学评价

  摘要：

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.064

文献信息

• Synthesis and enzymatic evaluation of novel partially fluorinated thiol dual ACE/NEP inhibitors
  作者：Francesca Olimpieri、Simone Tambaro、Santos Fustero、Paolo Lazzari、Maria Sanchez-Roselló、Luca Pani、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.064

  日期：2009.8

  A novel family of peptidomimetics incorporating fluoroalkyl groups, mainly a trifluoromethyl, in α-position to a zinc(II)-binding thiol function, was synthesized in solution as well as in solid-phase. These compounds showed inhibitory potency in the nanomolar range against both angiotensin-converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP), whereas no inhibition of endothelin-converting enzyme-1

  在溶液中以及在固相中合成了新的拟肽家族，其在氟-锌（II）-结合硫醇官能团的α-位引入氟烷基，主要是三氟甲基。这些化合物对血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）均显示出纳摩尔浓度的抑制作用，而未观察到内皮素转化酶-1（ECE-1）的抑制作用。在ACE的情况下，三氟甲基衍生物比母体未氟化的类似物更有效，而在NEP的情况下，三氟甲基衍生物的效力更弱。