(1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-[(O-tosyl)-hydroxymethyl]-cyclohexane-1,2,3,5-tetrol | 391209-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-[(O-tosyl)-hydroxymethyl]-cyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 391209-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: BKTVZODTFWPTIQ-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-[(O-tosyl)-hydroxymethyl]-cyclohexane-1,2,3,5-tetrol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 2-羟基-2-氮杂金刚烷 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 12.76h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿卡霉素的全合成

  摘要：

  已经完成了高效且实用的水霉素全合成。高氧化和立体化学复杂的四环系统是通过以下三个关键反应构建的：1）C-糖基萘基锂与环酮的高非对映选择性1,2-加成；2）萘介导的铟介导的位点选择性烯丙基化重排序列； 3）非对映选择性分子内频哪醇偶联。这种合成策略为制备水霉素型安古环素抗生素提供了一种新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201604697
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4,5-cyclohexylidenequinic acid lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-[(O-tosyl)-hydroxymethyl]-cyclohexane-1,2,3,5-tetrol
  参考文献：
  名称：

  阿卡霉素的全合成

  摘要：

  已经完成了高效且实用的水霉素全合成。高氧化和立体化学复杂的四环系统是通过以下三个关键反应构建的：1）C-糖基萘基锂与环酮的高非对映选择性1,2-加成；2）萘介导的铟介导的位点选择性烯丙基化重排序列； 3）非对映选择性分子内频哪醇偶联。这种合成策略为制备水霉素型安古环素抗生素提供了一种新颖而有效的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201604697

文献信息

• Synthesis of Furan Derivatives Condensed with Carbohydrates
  作者：Mauro De Almeida、Mireille Le Hyaric、Leonardo Siqueira、Luciana Pinto、Marcelo Valle、Wendel Alves

  DOI：10.3390/60900728

  日期：——

  Eight new furan derivatives have been prepared and characterized. These compounds were obtained by condensation of aminosugar and aminocyclitol intermediates with furan derivatives.

  我们制备了八种新的呋喃衍生物，并对其进行了表征。这些化合物是通过氨基糖和氨基环糖醇中间体与呋喃衍生物缩合而得到的。