(5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-ene-9,10-diol | 1192350-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-ene-9,10-diol
• 英文别名: (4S,9R,10E,13S,14R,16S,17S)-17-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-9,13,16-trimethyl-6-methylidene-4,14-bis(triethylsilyloxy)octadeca-1,10-diene-8,9-diol
• CAS: 1192350-73-4
• 化学式: C₄₂H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 733.233
• InChiKey: SEVYLLVXRYMGDF-PIKIHWECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-ene-9,10-diol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-10-hydroxy-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C(7)−C(23) Fragment of Iriomoteolide-1a

  摘要：

  An efficient synthesis of the C(7)-C(23) fragment 2 of iriomoteolide-1a (1) has been accomplished via a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction followed by deprotection and cyclization to form the cyclic hemiketal core.

  DOI：

  10.1021/ol902110a
• 作为产物：
  描述：

  (5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-10-(triethylsilyloxy)-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-en-9-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(5S,10R,14S,15R,E)-5-allyl-3,3,17,17-tetraethyl-15-((2S,3S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylbutyl)-10,14-dimethyl-7-methylene-4,16-dioxa-3,17-disilanonadec-11-ene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the C(7)−C(23) Fragment of Iriomoteolide-1a

  摘要：

  An efficient synthesis of the C(7)-C(23) fragment 2 of iriomoteolide-1a (1) has been accomplished via a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction followed by deprotection and cyclization to form the cyclic hemiketal core.

  DOI：

  10.1021/ol902110a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C(7)−C(23) Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Jun Xie、Yuelong Ma、David A Horne

  DOI：10.1021/ol902110a

  日期：2009.11.5

  An efficient synthesis of the C(7)-C(23) fragment 2 of iriomoteolide-1a (1) has been accomplished via a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction followed by deprotection and cyclization to form the cyclic hemiketal core.