3-{(Z)-2-[(E)-2-{2-(2-{N-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]acetamido}phenythio)-3-[(E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopent-2-enylidene}ethylidene]benzo[d]thiazol-3(2H)-yl}-N,N-dimethylpropanamide | 1197983-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(Z)-2-[(E)-2-{2-(2-{N-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]acetamido}phenythio)-3-[(E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopent-2-enylidene}ethylidene]benzo[d]thiazol-3(2H)-yl}-N,N-dimethylpropanamide
• 英文别名: 3-[(2Z)-2-[(2E)-2-[2-[2-[acetyl-[3-(dimethylamino)-3-oxopropyl]amino]phenyl]sulfanyl-3-[(E)-3-naphthalen-2-yl-3-oxoprop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]ethylidene]-1,3-benzothiazol-3-yl]-N,N-dimethylpropanamide
• CAS: 1197983-90-6
• 化学式: C₄₅H₄₆N₄O₄S₂
• 分子量: 771.017
• InChiKey: WVAUDEKAQRSEFS-CBTUTEAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-{(Z)-3-[(diethylamino)methylene]-2-(pyrimidin-2-ylthio)cyclopent-1-enyl}-1-(naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-one 、 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以36%的产率得到N,N-dimethyl-3-{(Z)-2-[(E)-2-{3-[(E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-(pyrimidin-2-ylthio)cyclopent-2-enylidene}ethylidene]benzo[d]thiazol-3(2H)-yl}propanamide
  参考文献：
  名称：

  含有活性氯原子的七次甲基部花青染料的合成潜力：对亲核试剂的反应性

  摘要：

  首次研究了在聚次甲基链的中间位置含有活性氯原子的七次甲基部花青染料对亲核试剂的反应性。反应性与阳离子花青染料的反应性完全不同，并且与协同的 SNAr 加成消除机制一致。这种机制还得到了在气相和溶液中进行的 DFT 计算的支持。观察到的反应对亲核试剂类型的依赖性是不同的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900564

文献信息

• Synthetic Potentials of Heptamethine Merocyanine Dyes Containing an Active Chlorine Atom: Reactivity towards Nucleophiles
  作者：Tzveta Gospodova、Jivka Rashkova、Diana Ivanova、Lilia Viteva、Christine Duprat、Marie-Rose Mazières、Snezhana Bakalova、Jose Kaneti

  DOI：10.1002/ejoc.200900564

  日期：2009.10

  The reactivity of heptamethine merocyanine dyes that contain an active chlorine atom at a meso position of the polymethine chain towards nucleophiles is investigated for the first time. The reactivity differs completely from that of cationic cyanine dyes and is consistent with a concerted SNAr addition–elimination mechanism. This mechanism is additionally supported by the performed DFT calculations

  首次研究了在聚次甲基链的中间位置含有活性氯原子的七次甲基部花青染料对亲核试剂的反应性。反应性与阳离子花青染料的反应性完全不同，并且与协同的 SNAr 加成消除机制一致。这种机制还得到了在气相和溶液中进行的 DFT 计算的支持。观察到的反应对亲核试剂类型的依赖性是不同的