4-methyl-6-phenylhexa-4,5-dien-3-one | 83188-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-phenylhexa-4,5-dien-3-one
• CAS: 83188-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CNLSRYLHLWNAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenylhexa-4,5-dien-3-one 、 联硼酸频那醇酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到2-(5-ethyl-4-methyl-2-phenylfuran-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-6-phenylhexa-4,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rasta Resin-TBD-Catalyzed γ-Selective Morita–Baylis–Hillman Reactions of α,γ-Disubstituted Allenones

  摘要：

  Rasta resin-TBD (RR-TBD) was found to be an efficient organocatalyst for -selective Morita-Baylis-Hillman reactions between ,-disubstituted allenones and aryl aldehydes. In these reactions the heterogeneous nature of RR-TBD greatly facilitated product isolation since the catalyst could be separated simply by filtration.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380691

文献信息

• Chloroacetylenes as Michael acceptors. II. Direct ethynylation and vinylation of tertiary enolates.
  作者：Andrew S. Kende、Pawel Fludzinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87345-1

  日期：1982.1

  The reaction of ClCCCl, PhCCCl and PhSCCCl with a variety of tertiary enolates leads in 43–90% yields to α-chloroethynyl, α-phenylethynyl and α-thiophenylethynyl derivatives. The −CCCl group is smoothly converted to −CCH using copper powder in HOAc/THF, or is directly reduced (H2/Lindlar catalyst) to the −CHCH2 group, thus providing facile access to many α-ethynyl and α-vinyl ketones and esters

  ClCCCl，PhCCCl和PhSCCCl与各种叔烯醇化物的反应导致α-氯乙炔基，α-苯基乙炔基和α-硫代苯基乙炔基衍生物的产率为43-90％。该-CCCl组被平稳地转换在HOAc / THF使用铜粉末-CCH，或者被直接还原（H 2 /林德乐催化剂）与-CHCH 2基团，从而提供许多α-容易访问乙炔基和α-乙烯基酮和酯。
• KENDE, A. S.;FLUDZINSKI, P., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2373-2376
  作者：KENDE, A. S.、FLUDZINSKI, P.

  DOI：——

  日期：——