ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,6-naphthyridin-8-yl)propanoate | 947171-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,6-naphthyridin-8-yl)propanoate
• CAS: 947171-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: SIEVIWYWECJWAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,6-naphthyridin-8-yl)propanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-oxo-4,5,9,10-tetrahydro-6H,8H-pyrido<3,2,1-ij><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 9-azajulolidine and its application to post-Ullmann reactions

  摘要：

  This Letter describes the efficient synthesis of 9-azajulolidine from readily available reagents and its utilization as an effective electron-rich ligand for post-Ullmann-type reactions, that is, for C(aryl)-heteroatom (N, O, S) bond formation reactions, with dramatically enhanced reaction rates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[4-amino-5-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyridin-3-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydro-1H-1,6-naphthyridin-8-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 9-azajulolidine and its application to post-Ullmann reactions

  摘要：

  This Letter describes the efficient synthesis of 9-azajulolidine from readily available reagents and its utilization as an effective electron-rich ligand for post-Ullmann-type reactions, that is, for C(aryl)-heteroatom (N, O, S) bond formation reactions, with dramatically enhanced reaction rates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.094