[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]lithium | 858196-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]lithium
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-methoxyphenyllithium
• CAS: 858196-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₃LiO₂
• 分子量: 220.197
• InChiKey: XEKAUIYCSZUBLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]lithium 、 N-2-(2-吡啶乙基)酞亚胺 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以46%的产率得到3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoindolone compounds, compositions containing the same, and methods of use thereof for the treatment of viral infections related to the etiology of cancer

  摘要：

  Isoindolone衍生物，含有这些衍生物的组合物以及其用于治疗或预防病毒感染的方法被披露。

  公开号：

  US20060264473A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)-4-溴-2-甲氧基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 [4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]lithium
  参考文献：
  名称：

  对-fragransin C 1 †的 不对称合成

  摘要：

  报道了对-fragransin C 1的首次不对称合成。关键步骤涉及通过化学选择性生成苄基碳正离子形成分子内C–O键（呋喃环形成），从而导致2,3-抗-3,4- syn -4,5-抗四氢呋喃部分为单个非对映异构体产量高。我们的合成证实，对-fragransin C 1具有2 R，3 R，4 S，5 S构型。

  DOI：

  10.1039/c7ob00749c

文献信息

• [EN] MANASSANTIN COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE MANASSANTIN ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2010059858A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Provided are manassantin compounds and methods of using the compounds. Provided are methods of treating a disease, the method comprising administering a compound according to Formula I. Further provided are pharmaceutical compositions comprising compounds according to Formula I. Also provided are methods of inhibiting HIF-1 in a cell, the methods comprising administering to the cell a compound according to Formula I.

  提供了manassantin化合物和使用该化合物的方法。提供了治疗疾病的方法，该方法包括给予符合公式I的化合物。另外提供了包含符合公式I的化合物的药物组合物。还提供了在细胞中抑制HIF-1的方法，该方法包括给予细胞符合公式I的化合物。
• Stereocontrolled syntheses of (−)- and (+)-γ-diisoeugenol along with optically active eight stereoisomers of 7,8′-epoxy-8,7′-neolignan
  作者：Tatsuaki Takubo、Nao Kikuchi、Hisashi Nishiwaki、Satoshi Yamauchi

  DOI：10.1039/d1ob00008j

  日期：——

  Friedel–Crafts reaction gave exclusively indane with (7S,7′S,8R,8′R)-2,7′-cyclo-7,8′-neolignan structure 18 along with (7S,7′R,8S,8′R)-7,8′-epoxy-8,7′-neolignan structure 19. Indane 18 was converted to (−)-γ-diisoeugenol ((−)-4). On the other hand, (2S,3R,4R,5S)-3,5-bis(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2,4-dimethyltetrahydro-3-furanol 22 did not afford indane, but the tetrahydrofuran structure with (7S,7′S,8S,8′S)-7

  结果表明，（2 R，3 S，4 R，5 S）-3,5-双（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-2,4-二甲基四氢-3-呋喃醇的叔苄基羟基还原17，随后分子内Friedel-Crafts反应，得到二氢化茚只与（7小号，7'小号，8 - [R，8' - [R）-2,7'-环7,8'-新木脂素结构18具有沿（7小号， 7' - [R，8小号，8' - [R）-7,8'环氧8,7'-新木脂素结构19。茚满18转化为（-）-γ-二异丁香酚（（-）- 4）。另一方面，（2 S，3 R，4 R，5 S）-3,5-双（4-苄氧基-3-甲氧基苯基）-2,4-二甲基四氢-3-呋喃醇22没有提供茚满，但具有（7 S，7 'S，8 S，8 'S）-7,8'-环氧-8,7'-neolignan结构23和7'- epi - 23的四氢呋喃结构。