| 1119304-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1119304-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: FOJAKRXAYGEAEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-2-methyl-N-(5-methyl-6-oxa-4-azaspiro[2.4]hept-4-en-7-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的β-氧肟基贝克曼重排反应：进入5-Iminooxazolines

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1085-1
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(o-tolyl)cyclopropanecarboxamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的α-氨基甲酰基α-氧肟基环丙烷与DMF的开环/再循环反应：合成5-氨基异恶唑的途径

  摘要：

  摘要 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。 在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，在非常温和的条件下，由α-环丙基β-肟基酰胺开发了一种简便高效的全取代5-氨基异恶唑合成方法。该过程涉及顺序的开环和分子内环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561437

文献信息

• PIFA-Mediated Oxidative Cyclization of 1-Carbamoyl-1-oximylcycloalkanes: Synthesis of Spiro-Fused Pyrazolin-5-one <i>N</i>-Oxides
  作者：Kewei Wang、Xiaolan Fu、Jinying Liu、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol802952e

  日期：2009.2.19

  A convenient and efficient synthesis of spiro-fused pyrazolin-5-one N-oxides starting from readily available 1-carbamoyl-1-oximylcycloalkanes is developed. This general protocol features a novel and facile way for access to the five-membered azaheterocycles by formation of a new N-N single bond. The key cyclization step utilizes the formation of an N-oxonitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its subsequent intramolecular trapping by the amide moiety under rather mild experimental conditions.
• Divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones from cyclopropyl oximes
  作者：Xiaolan Fu、Peng Huang、Guangyuan Zhou、Yinqiao Hu、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.136

  日期：2011.8

  Efficient and divergent synthesis of fully substituted isoxazoles and spiro-fused pyrazolin-5-ones is developed from cyclopropyl oximes based on selection of reaction conditions. Under Appel conditions (PPh3/CBr4), substituted isoxazoles were synthesized from cyclopropyl oximes via a ring-opening and intramolecular cyclization process, whereas by treatment of cyclopropyl oximes with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of potassium hydroxide, spiro-fused pyrazolin-5-ones were obtained via tandem ketoxime tosylation and intramolecular cyclization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.