2-hydroxyoxirane-3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-heptitol | 1196871-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyoxirane-3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-heptitol
• 英文别名: 2-[(1S,2S,3R,4R)-1,2,3,4,5-pentakis(phenylmethoxy)pentyl]oxiran-2-ol
• CAS: 1196871-13-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₇
• 分子量: 660.807
• InChiKey: YTVGUEYRPOUAID-HWTJHPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyoxirane-3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-heptitol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-mannoheptulose
  参考文献：
  名称：

  通过用高锰酸钾在丙酮水溶液中氧化烯化糖来有效合成d-甘露庚酮糖。

  摘要：

  由2,3,4,5,6-戊五-O-苄基-d-甘露糖成功地完成了有效的三步合成d-甘露庚糖。首先，通过Wittig反应由2,3,4,5,6-戊-O-苄基-d-甘露糖制备烯化糖。第二，关键步骤是通过在丙酮水溶液中用高锰酸钾氧化烯化糖，出乎意料地获得了2-羟基环氧乙烷产物。最后，通过脱苄基化和水解合成d-甘露庚酮糖，总产率为39％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-hydroxyoxirane-3,4,5,6,7-penta-O-benzyl-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  通过用高锰酸钾在丙酮水溶液中氧化烯化糖来有效合成d-甘露庚酮糖。

  摘要：

  由2,3,4,5,6-戊五-O-苄基-d-甘露糖成功地完成了有效的三步合成d-甘露庚糖。首先，通过Wittig反应由2,3,4,5,6-戊-O-苄基-d-甘露糖制备烯化糖。第二，关键步骤是通过在丙酮水溶液中用高锰酸钾氧化烯化糖，出乎意料地获得了2-羟基环氧乙烷产物。最后，通过脱苄基化和水解合成d-甘露庚酮糖，总产率为39％。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.06.020

文献信息

• An efficient synthesis of d-mannoheptulose via oxidation of an olefinated sugar with potassium permanganate in aqueous acetone
  作者：Jie Cheng、Zhijie Fang、Song Li、Baohui Zheng、Yuhua Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.020

  日期：2009.10

  sugar was prepared from 2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-d-mannose via a Wittig reaction. Second, the key step, a 2-hydroxyoxirane product was unexpectedly obtained by oxidation of the olefinated sugar with potassium permanganate in aqueous acetone. Finally d-mannoheptulose was synthesized through debenzylation and hydrolysis in an overall yield of 39%.

  由2,3,4,5,6-戊五-O-苄基-d-甘露糖成功地完成了有效的三步合成d-甘露庚糖。首先，通过Wittig反应由2,3,4,5,6-戊-O-苄基-d-甘露糖制备烯化糖。第二，关键步骤是通过在丙酮水溶液中用高锰酸钾氧化烯化糖，出乎意料地获得了2-羟基环氧乙烷产物。最后，通过脱苄基化和水解合成d-甘露庚酮糖，总产率为39％。