benzyl N-[(2S)-1-(3-aminopropylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride | 1197388-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-(3-aminopropylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 1197388-81-0
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃*ClH
• 分子量: 357.881
• InChiKey: QUFDHWCDMSRLIX-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-(3-aminopropylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride 、 tert-butyl (2R,3S)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]oxirane-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]-3-hydroxy-2-[3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素 5'-epi-类似物的改进收敛合成

  摘要：

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217742
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-(3-aminopropylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Muraymycin 核苷抗生素 5'-epi-类似物的改进收敛合成

  摘要：

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217742

文献信息

• Efficient synthesis of the core structure of muraymycin and caprazamycin nucleoside antibiotics based on a stereochemically revised sulfur ylide reaction
  作者：Anatol P. Spork、Stefan Koppermann、Birger Dittrich、Regine Herbst-Irmer、Christian Ducho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.037

  日期：2010.4

  The reaction of protected uridine 5'-aldehydes with sulfur ylides has been reinvestigated Further transformation of the resulting epoxide product provided a compound of which a single crystal for X-ray diffraction was obtained. As a consequence from the elucidated structure, the stereochemical configuration of the epoxide furnished by the sulfur ylide reaction was revised. Based on these results, an efficient synthesis of the core structure of the naturally occurring muraymycin and caprazamycin nucleoside antibiotics was developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved
• Improved Convergent Synthesis of 5′-epi-Analogues of Muraymycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Anatol Spork、Stefan Koppermann

  DOI：10.1055/s-0029-1217742

  日期：2009.9

  Nucleoside antibiotics represent a promising class of natural products for the development of novel antibacterial agents, with particular respect to structurally simplified analogues maintaining biological activity. There are established truncated 5'-epi-derivatives of muraymycin nucleoside antibiotics with reported antibacterial properties, but the lengthy preparation of such compounds is a major

  核苷类抗生素代表了一类有前途的天然产物，可用于开发新型抗菌剂，特别是在结构简化的类似物保持生物活性方面。已经建立了具有抗菌特性的 muraymycin 核苷抗生素的截短 5'-epi-衍生物，但此类化合物的冗长制备是更详细的构效关系 (SAR) 研究的主要障碍。本文报道了基于先前报道的使用硫叶立德化学方法对截短的 5'-epi-muraymycins 进行简明、改进的合成。这种策略的高度收敛性将允许有效合成新型 muraymycin 类似物以进行彻底的 SAR 研究。