3-Methyl-naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde | 77655-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-Methyl-naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde
• 英文别名: 1-metilnafto<2,1-b>furan-2-carbossaldeide；1-methylnaphtho-[2,1-b]furan-2-carbaldehyde；3-Methyl-naphtho[2,1-b]furan-2-carboxyaldehyde；1-Methylbenzo[e][1]benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 77655-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: RLMCRGNKNNJOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  386.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hydroxy-2-(1-methylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of benzo- and naphthofuryl-3-hydroxychromones

  摘要：

  以设计新的荧光探针为重点，合成了四种新的3-羟基香豆素衍生物，其中含有苯并呋喃和萘并呋喃基团。它们相对于3-羟基黄酮具有红移吸收位移，并且具有显示激发态质子转移的保留能力。通过在呋喃环中引入甲基破坏平面性，导致消光系数和长波长吸收带的贡献均下降，而没有甲基的分子则显示出两个明显的吸收带。荧光光谱也呈现出向长波长方向的位移，而没有甲基的分子则导致荧光量子产率和寿命显著增加。在扩展的3-羟基香豆素衍生物中，3-羟基-2-萘并[2,1-b]呋喃-2-基-香豆素显示出与迄今为止合成的3-羟基香豆素相当甚至更好的吸收和荧光性质，使其成为分析化学、生物物理学和细胞生物学的高度有前途的分子探针候选物。 关键词：苯并和萘并呋喃基团的3-羟基黄酮，合成，电子光谱，荧光，激发态质子转移。

  DOI：

  10.1139/v01-066
• 作为产物：
  描述：

  2-idrossimetil-1-metilnafto<2,1-b>furano 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以81.4%的产率得到3-Methyl-naphtho<2,1-b>furan-2-carboxyaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Giovanninetti; Garuti; Chiarini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 2, p. 94 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some 2-(2-Nitroethenyl)naphthofuran and -benzofuran Derivatives
  作者：Rita Gatti、Alberto Chiarini、Maria R. Cesaroni、Laura Garuti、Patrizia Brigidi

  DOI：10.1002/ardp.19833161008

  日期：——

  Some 2‐(2‐nitroethenyl)naphthofuran and 2‐(2‐nitroethenyl)benzofuran derivatives were synthesized and tested in vitro for antimicrobial activity. Only 2‐(2‐nitroethenyl)naphtho[2,1‐b]furan exhibits appreciable activity against gram‐positive and gram‐negative bacteria.

  合成了一些 2-（2-硝基乙烯基）萘并呋喃和 2-（2-硝基乙烯基）苯并呋喃衍生物，并在体外测试了其抗菌活性。只有 2-（2-硝基乙烯基）萘酚 [2,1-b] 呋喃对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出明显的活性。
• Synthesis and photochromism of naphtho[2,1-b]furyl fulgides
  作者：Vladimir P. Rybalkin、Sofiya Yu. Zmeeva、Lidiya L. Popova、Olga Yu. Karlutova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.980

  日期：——

  A series of novel 2and 5-naphtho[2,1-b]furyl fulgides with different combinations of substituents (H, Me, Et) in the furan ring and methylidene bridge were synthesized and their spectral, luminescent and photochromic properties were studied. The most sterically overcrowded ring-opened fulgides 4Z O and 14Z O under UV irradiation rearrange into the colored fluorescent ring-closed isomers C. The reverse

  合成了一系列在呋喃环和亚甲基桥上具有不同取代基（H、Me、Et）组合的新型2和5-萘并[2,1-b]呋喃基强酸酐，并研究了它们的光谱、发光和光致变色性能。空间上最拥挤的开环 fulgides 4Z O 和 14Z O 在紫外线照射下重新排列成有色荧光闭环异构体 C。在室温下 48 小时内未观察到逆暗反应 C®EO。C 型暴露于可见光导致反向异构化为初始的非荧光型 O。 因此，富酸化物 4 和 14 代表具有调制荧光的光致变色化合物，对于光降解具有足够的抗疲劳性，
• GIOVANNINETTI G.; GARUTI L.; CHIARINI A.; GAGGI R., FARMACO. ED. SCI., 1981, 36, NO 2, 94-101
  作者：GIOVANNINETTI G.、 GARUTI L.、 CHIARINI A.、 GAGGI R.

  DOI：——

  日期：——
• GATTI, R.;CHIARINI, A.;CESARONI, M. R.;GARUTI, L.;BRIGIDI, P., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 10, 849-851
  作者：GATTI, R.、CHIARINI, A.、CESARONI, M. R.、GARUTI, L.、BRIGIDI, P.

  DOI：——

  日期：——