1-benzyl-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile | 113707-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 113707-40-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: QVGGSULDSZLHMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-<1-benzyl-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydro-2-pyridyl>-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 盐酸 、 sodium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-4-<1,1-(ethylenedioxy)ethyl>-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  兜兰吲哚生物碱的合成研究：在C-16上引入功能化的一碳取代基

  摘要：

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81658-6

文献信息

• ALVAREZ, MERCEDES;LAVILLA, RODOLFO;ROURE, CRISTINA;CABOT, EULALIA;BOSCH, +, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2513-2522
  作者：ALVAREZ, MERCEDES、LAVILLA, RODOLFO、ROURE, CRISTINA、CABOT, EULALIA、BOSCH, +

  DOI：——

  日期：——