1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[dideuterio(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1365634-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[dideuterio(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1365634-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 260.215
• InChiKey: NBKORJKMMVZAOZ-IWMKZBPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-(2,3,4,5,6-五氟苯氧基)苯氧基磷酰基]-L-丙氨酸异丙酯 、 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[dideuterio(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-isopropyl 2-(((R)-(((2S,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)dideuteromethoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  STABILIZED NUCLEOTIDES FOR MEDICAL TREATMENT

  摘要：

  提供了用于医疗疗法的5'-氘代核苷和核苷酸以及其修饰，包括作为抗病毒、抗肿瘤和抗肿瘤剂。在一个实施例中，提供了化合物、方法和用途，用于治疗丙型肝炎、RSV、HSV和其他病毒性疾病在宿主中，包括人类。

  公开号：

  US20160016986A1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tert-Butyl 6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,6a-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 硼氘化钠 、 乙醇-D1 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[dideuterio(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxy-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED NUCLEOSIDE PRODRUGS USEFUL FOR TREATING HCV

  摘要：

  本公开提供了式（I）的氘代核苷类似物及其药用盐。变量，例如B1、Y、R1、R2、R3、R3'、R4、R5、R6、R7、R8和R9在本公开中有定义。式（I）的化合物在一个或多个位置上被氘代，且每个氘代位置的氘富集度至少为50%。式（I）的化合物和盐对治疗病毒感染，包括HCV感染，具有用处。

  公开号：

  US20140309164A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Smith David Bernard

  公开号：US20120071434A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷酸硫代酯核苷类似物，合成磷酸硫代酯核苷类似物的方法，以及利用磷酸硫代酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• HIGHLY ACTIVE NUCLEOSIDE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140309189A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  A deuterated nucleoside analog of the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof are provided by this disclosure. The disclosure also includes pharmaceutical compositions comprising a compound or salt of the formula and a carrier. Compounds and salts of this formula are useful for treating viral infections, including HCV infections. A method for treating a host afflicted with hepatitis C or other disorders is also presented that includes administering an effective treatment amount of a nucleoside or nucleotide that has deuterium with at least 50% enrichment at the 5′-position of the nucleoside or nucleotide.
• US9447132B2
  申请人：——

  公开号：US9447132B2

  公开（公告）日：2016-09-20