2-(5-iodopentyl)-1,3-dioxolane | 81819-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(5-iodopentyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 81819-09-2
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: JXWCVZHFWBARNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodopentyl)-1,3-dioxolane 在 Sensitox 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 29.5h， 生成 recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 Celite 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-(5-iodopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8

文献信息

• [EN] RAS BINDING PEPTIDES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PEPTIDES DE LIAISON À RAS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017181061A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了Ras调节剂，包括Ras的抑制剂和/或拮抗剂，以及Ras结合和Ras依赖的细胞信号活性。还提供了利用这些Ras调节剂作为治疗药物的方法。
• Synthesis of 3,3-Dialkyl-Substituted Isoindolinones Enabled by Nickel-Catalyzed Reductive Dicarbofunctionalization of Enamides
  作者：Ke Fang、Wenyi Huang、Chunxiao Shan、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01871

  日期：2021.7.16

  Herein we report the nickel-catalyzed reductive dicarbofunctionalization of 1,1-disubstituted enamides with unactivated alkyl iodides to access the 3,3-dialkyl-substituted isoindolinone frameworks. This tandem cyclization/reductive coupling protocol exhibits broad functional group tolerance under mild conditions. The utilization of commercially accessible chiral Bn-Biox ligand allows excellent enantioselectivities

  在此，我们报告了镍催化的 1,1-二取代烯酰胺与未活化的烷基碘的还原双碳官能化，以获取 3,3-二烷基取代的异吲哚啉酮骨架。这种串联环化/还原偶联方案在温和条件下表现出广泛的官能团耐受性。商业上可获得的手性 Bn-Biox 配体的利用允许出色的对映选择性来锻造四取代的立体中心。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Alkyl‐Carbamoylation of Internal Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Aneta Turlik、Baixue Luan、Feng He、Jingping Qu、K. N. Houk、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202207536

  日期：2022.9.5

  The enantioselective reductive dicarbofunctionalization of internal alkenes has been developed to enable the formation of vicinal stereogenic centers. This protocol allows for facile synthesis of chiral pyrrolidinones bearing vicinal or quaternary stereocenters with excellent enantio- and diastereoselectivities. DFT calculations suggest that the enantiodetermining step is intramolecular migratory insertion

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。
• Catalytic Desymmetric Dicarbofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Baixue Luan、Wenyu Zhao、Feng He、Xin‐Yan Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202111598

  日期：2022.6.27

  The desymmetric dicarbofunctionalization of unactivated alkenes by a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction has been developed to access pyrrolidinones bearing multi-stereocenters with broad functional-group tolerance. The utilization of the 8-Quinox ligand is crucial for maintaining high enantio- and stereoselectivities.

  已开发出通过镍催化还原交叉偶联反应对未活化烯烃进行不对称二碳官能化，以获得具有广泛官能团耐受性的多立体中心的吡咯烷酮。8-Quinox 配体的利用对于保持高对映选择性和立体选择性至关重要。
• Ras binding peptides and methods of use
  申请人：Ra Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10954287B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention provides Ras modulators including inhibitors and/or antagonists of Ras, Ras binding, and Ras-dependent cell signaling activity. Also provided are methods of utilizing the Ras modulators as therapeutics.

  本发明提供了 Ras 调节剂，包括 Ras、Ras 结合和依赖 Ras 的细胞信号活性的抑制剂和/或拮抗剂。本发明还提供了将 Ras 调节剂用作治疗的方法。