(2S)-2-{(2S)-2-(benzyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}oxirane | 1196671-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-{(2S)-2-(benzyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}oxirane
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-phenylmethoxybutyl]oxirane
• CAS: 1196671-82-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: DJENUFBYBXNDOM-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-{(2S)-2-(benzyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(2R,4S)-4-(benzyloxy)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900068
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-2-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-{(2S)-2-(benzyloxy)-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]butyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900068

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Xestodecalactone C
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900068

  日期：2009.9

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of xestodecalactone C (IIb), a polyketide natural product, was achieved (Scheme 2). The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, a iodine‐induced electrophilic cyclization, and an intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps.

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。