2-chloro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine | 168975-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-Chloropyridin-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 168975-73-3
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: DHEHKTSFHCYSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 17.0h， 以42%的产率得到2-amino-4-(3-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Pyridinyl)-, 3-(2-Chloro-4-pyridinyl)- and 3-(2-Amino-4-pyridinyl)propoxymethanephosphonic Acid

  摘要：

  钠盐4-(3-羟丙基)吡啶（I）与二异丙基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（II）反应生成相应的膦酸甲酯（III），同时生成4-环丙基吡啶（IV）。酯III 被转化为游离的3-(4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（V）。从4-(3-苯甲酰氧基丙基)吡啶（VII）出发合成3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI），经过N-氧化物VIII，加热与磷酰氯反应得到2-氯衍生物IX。化合物IX 经过甲氧基钠脱苯甲酰基生成2-氯-4-(3-羟丙基)吡啶（XI）。将钠盐XI 与对甲苯磺酸酯II 缩合得到二异丙基3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸酯（XIII）和2-氯-4-环丙基吡啶（XIV）。用溴三甲基硅烷去除XIII 中的酯基，得到3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XV）。在铜(II) 硫酸催化下，用水溶氨取代化合物XV 中2 位的氯原子，得到3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI）作为最终产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19950670
• 作为产物：
  描述：

  3-<4-(2-chloropyridinyl)propyl> benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-chloro-4-(3-hydroxypropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Pyridinyl)-, 3-(2-Chloro-4-pyridinyl)- and 3-(2-Amino-4-pyridinyl)propoxymethanephosphonic Acid

  摘要：

  钠盐4-(3-羟丙基)吡啶（I）与二异丙基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（II）反应生成相应的膦酸甲酯（III），同时生成4-环丙基吡啶（IV）。酯III 被转化为游离的3-(4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（V）。从4-(3-苯甲酰氧基丙基)吡啶（VII）出发合成3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI），经过N-氧化物VIII，加热与磷酰氯反应得到2-氯衍生物IX。化合物IX 经过甲氧基钠脱苯甲酰基生成2-氯-4-(3-羟丙基)吡啶（XI）。将钠盐XI 与对甲苯磺酸酯II 缩合得到二异丙基3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸酯（XIII）和2-氯-4-环丙基吡啶（XIV）。用溴三甲基硅烷去除XIII 中的酯基，得到3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XV）。在铜(II) 硫酸催化下，用水溶氨取代化合物XV 中2 位的氯原子，得到3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI）作为最终产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19950670

文献信息

• [EN] PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR EP2/EP4 DUAL ANTAGONIST<br/>[FR] ANTAGONISTE DOUBLE DES RÉCEPTEURS EP2/EP4 DE LA PROSTAGLANDINE E2<br/>[JA] プロスタグランジンＥ２レセプターＥＰ２／ＥＰ４デュアルアンタゴニスト
  申请人：AGC INC

  公开号：WO2021060281A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  本発明の目的は、プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）レセプターＥＰ２／ＥＰ４デュアル拮抗作用を有し、癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防又は治療剤；又は、雌の受精の制御剤等として有用な新規な化合物の提供。　本発明は、下記式（Ｉ）：［式中の各記号は明細書に記載の通りである。］ で表される化合物またはその薬学的に許容される塩、および当該化合物を有効成分とする、癌；疼痛；子宮内膜症；常染色体優性多発性嚢胞腎；アテローム性動脈硬化の患者における急性虚血症候群；肺炎；及び神経変性疾患からなる群より選択される疾患の予防又は治療剤；又は、雌の受精の制御剤等に関する。