N-(1-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-11-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamido)-1,4,8,12-tetraoxo-2,5,9,13-tetraazahexadec-15-yn-7-yl)-2,2-diphenyl benzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamide | 1537217-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-11-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamido)-1,4,8,12-tetraoxo-2,5,9,13-tetraazahexadec-15-yn-7-yl)-2,2-diphenyl benzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamide
• CAS: 1537217-97-2
• 化学式: C₇₁H₅₆N₆O₁₂
• 分子量: 1185.26
• InChiKey: VDKQNFNFPCLNFP-ATMVKLMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  229.98
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-11-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamido)-1,4,8,12-tetraoxo-2,5,9,13-tetraazahexadec-15-yn-7-yl)-2,2-diphenyl benzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamide 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到N-(7-(2,3-dihydroxybenzamido)-1-(2,3-dihydroxyphenyl)-1,4,8,12-tetraoxo-2,5,9,13-tetraazahexadec-15-yn-11-yl)-2,3-dihydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid pentafluorophenyl ester: a convenient catechol precursor in the synthesis of siderophore vectors suitable for antibiotic Trojan horse strategies

  摘要：

  儿茶酚是许多金属螯合物的成分，包括由微生物分泌的天然存在的铁(III)螯合剂——侧胞素。儿茶酚衍生物在有机介质中溶解性差，合成含儿茶酚的分子需要使用具有更好有机溶解性的保护儿茶酚前体。因此，我们开发了2,2-二苯基-苯并[1,3]二噁烷-4-羧酸五氟苯酯。这种活化酯可以与一种氨基功能化的骨架反应，生成在二苯基-苯并二噁烷基团形式下保护的儿茶酚功能团。合成结束时，儿茶酚可以通过三氟乙酸（TFA）去保护。该策略用于合成两种带有末端炔基扩展的儿茶酚化合物。这两种化合物被证明能促进大肠杆菌和铜绿假单胞菌对铁的摄取。这两种化合物适合用作抗生素特洛伊木马方法中的载体，因为它们可以通过胡根偶极体1,3-环加成与叠氮功能化抗生素结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob41990h
• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 、 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84 mg的产率得到N-(1-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-11-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamido)-1,4,8,12-tetraoxo-2,5,9,13-tetraazahexadec-15-yn-7-yl)-2,2-diphenyl benzo[d][1,3]dioxole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Diphenyl-benzo[1,3]dioxole-4-carboxylic acid pentafluorophenyl ester: a convenient catechol precursor in the synthesis of siderophore vectors suitable for antibiotic Trojan horse strategies

  摘要：

  儿茶酚是许多金属螯合物的成分，包括由微生物分泌的天然存在的铁(III)螯合剂——侧胞素。儿茶酚衍生物在有机介质中溶解性差，合成含儿茶酚的分子需要使用具有更好有机溶解性的保护儿茶酚前体。因此，我们开发了2,2-二苯基-苯并[1,3]二噁烷-4-羧酸五氟苯酯。这种活化酯可以与一种氨基功能化的骨架反应，生成在二苯基-苯并二噁烷基团形式下保护的儿茶酚功能团。合成结束时，儿茶酚可以通过三氟乙酸（TFA）去保护。该策略用于合成两种带有末端炔基扩展的儿茶酚化合物。这两种化合物被证明能促进大肠杆菌和铜绿假单胞菌对铁的摄取。这两种化合物适合用作抗生素特洛伊木马方法中的载体，因为它们可以通过胡根偶极体1,3-环加成与叠氮功能化抗生素结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob41990h