but-2-enylidenephenylamine | 55108-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-2-enylidenephenylamine
• CAS: 55108-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: XEMHLSLRQWJZDD-QDWNBNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-2-enylidenephenylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,3R,6S,7R,8R,10R,12S)-7-ethyl-1,11,11-trimethyl-5-phenyl-2-oxa-5-azatetracyclo[6.5.0.03,6.010,12]tridecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过6 -exo-trig自由基环化的新型四环β-内酰胺的非对映异构合成

  摘要：

  通过6 -exo-trig自由基环化，可以高收率地实现与β-内酰胺稠合的四环3.6.6.4环系统的高效非对映异构合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00550-x
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 苯胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到but-2-enylidenephenylamine
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的 α-氨基 C-H 芳基化和差向异构化对哌啶进行高度非对映选择性官能化

  摘要：

  我们报告了光氧化还原催化的高度取代的哌啶衍生物与缺电子氰基（杂）芳烃的 α-氨基 CH 芳基化反应。探索了反应的范围和局限性，哌啶具有多种取代模式，可提供高产率和高非对映选择性的芳基化产物。为了探究整体转化的机制，使用了光学和荧光光谱方法。通过采用快速猝灭瞬态吸收光谱，我们能够观察到与初始激发态 Ir(ppy)3 氧化之外的自由基形成相关的电子转移过程。在快速且非选择性的 CH 芳基化反应之后，发生较慢的差向异构化以提供对大多数产物观察到的高非对映异构体比率。几种立体异构纯产物重新经受反应条件，每个都收敛到实验观察到的非对映异构体比率。观察到的非对映异构体分布对应于异构体的热力学比，基于它们使用密度泛函理论 (DFT) 计算的相对能量。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13165

文献信息

• Electronic and Steric Control in Regioselective Addition Reactions of Organolithium Reagents with Enaldimines
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshito Shioya、Yasuo Nagaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo015766b

  日期：2001.10.1

  A reaction mode of imines derived from naphthalene-1-carbaldehyde and acyclic alpha,beta-unsaturated aldehydes with organolitium reagents was dependent on the characteristic nature of a substituent on the imine nitrogen atom. An imine having an electron-withdrawing aryl group on the nitrogen atom behaves as a 1,2-directing imine toward organolithium reagents. In contrast, an imine bearing an alkyl

  衍生自萘-1-甲醛和无环α，β-不饱和醛的亚胺与有机锂试剂的反应方式取决于亚胺氮原子上取代基的特征。在氮原子上具有吸电子芳基的亚胺表现为朝向有机锂试剂的1,2-亚胺。相反，带有烷基或庞大的芳基的亚胺有利于有机锂试剂的1，4-加成。基于分子轨道计算，合理化了亚胺氮原子上取代基的电子和空间反应模式调节。
• Kinetics and Mechanisms of the Gold-Catalyzed Hydroamination of Axially Chiral 1-Aryl-1,2-butadienes with Aniline
  作者：Robert J. Harris、Kohki Nakafuku、Robert G. Carden、Jacob C. Timmerman、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00354

  日期：2022.10.10

  2-butadienes (R)-(4-C6H4R)C(H)=C=C(H)Me [R = Ph (1a), OMe (1b)] with aniline catalyzed by (IPr)AuOTf have been investigated employing a combination of kinetic and stereochemical analyses and in situ spectroscopy of catalytically active mixtures. These experiments were consistent with mechanisms involving essentially irreversible displacement of aniline from [(IPr)Au(NH2Ph)]+ by allene (R)-1 to form the enantiomerically

  对映体富集的轴向手性 ( R )-1- aryl -1,2-butadienes ( R )-(4-C 6 H 4 R)C(H)=C=C(H)Me 的加氢胺化机理 [ R = Ph ( 1a ), OMe ( 1b )] 已通过结合动力学和立体化学分析以及催化活性混合物的原位光谱研究了由 (IPr)AuOTf 催化的苯胺。这些实验与涉及苯胺从 [(IPr)Au(NH 2 Ph)] +被丙二烯 ( R )- 1以形成对映体富集的金-π-丙二烯中间体 (R )-(IPr)Au[η 2 -( R )-ArC(H)=C=C(H)Me]} + [( R )- I ]，然后进行单分子立体突变形成外消旋金-π-丙二烯中间体rac - I。中间体rac - I依次进行丙二烯置换形成外消旋丙二烯rac - 1或 C-N 键形成/原型去氧化形成外消旋 ( E )- N -(4-aryl-3-buten-2-yl)aniline
• KHAN N. H.; ZUBERI R. H.; SIDDIQUI A. A., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 5, 363-371
  作者：KHAN N. H.、 ZUBERI R. H.、 SIDDIQUI A. A.

  DOI：——

  日期：——
• OPPOLZER W.; BIEBER L.; FRANCOTTE E., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 11, 981-984
  作者：OPPOLZER W.、 BIEBER L.、 FRANCOTTE E.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FRUSTRATED LEWIS PAIR-IMPREGNATED POROUS MATERIALS AND USES THEREOF<br/>[FR] MATÉRIAUX POREUX IMPRÉGNÉS DE PAIRES DE LEWIS FRUSTRÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021003162A2

  公开（公告）日：2021-01-07

  Described herein are compositions composed of frustrated Lewis pairs impregnated in porous materials such as, for example, metal-organic frameworks, and their uses thereof. These compositions may allow new applications of frustrated Lewis pairs in catalysis by sequestering and protecting the frustrated Lewis pair within the nanospace of the porous material. Also provided are methods of hydrogenating an organic compound having at least one unsaturated functional group comprising using the compositions described herein.