Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 2-butyl-1,4,5,6-tetrachloro-,methyl ester, endo- | 62525-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 2-butyl-1,4,5,6-tetrachloro-,methyl ester, endo-
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-Butyl-1,4,5,6-tetrachloro-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 62525-59-1；62525-60-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₄O₂
• 分子量: 346.081
• InChiKey: SJRHCXFRSLLUPD-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-butylacrylate 、 1,2,3,4-四氯-1,3-环戊二烯 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 2-butyl-1,4,5,6-tetrachloro-,methyl ester, endo- 、 Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, 2-butyl-1,4,5,6-tetrachloro-,methyl ester, endo-
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应中的空间控制

  摘要：

  研究了聚氯环戊二烯与取代乙烯的 Diels-Alder 反应，并确定了反应速率和内：外加合物分布。尽管二烯的反应性降低，但在环戊二烯的 C5 位置引入氯原子导致加合物中取代基的内向偏好增强。这与所谓的“狄尔斯-阿尔德反应中的选择性-反应性关系”所预期的相反。这项工作的结果是根据二烯的 C5-氯原子与亲二烯体的取代基之间的空间相互作用来解释的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.3558