methyl <<3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα)>-1,1,3,4,8-pentamethyl-11-oxoperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-3-yl>acetate | 145104-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl <<3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα)>-1,1,3,4,8-pentamethyl-11-oxoperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-3-yl>acetate
• CAS: 145104-92-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: WVYBBPFJHPSYJV-MSMQEIDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <<3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα)>-1,1,3,4,8-pentamethyl-11-oxoperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-3-yl>acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.019 g的产率得到methyl <(1'S,5a'S,9'R)-1',3',3',5a'-tetramethyl-9'-methylene-2',3',4',5',5a',6',7',8',9',9a'-decahydro-1H-benzinden-1'-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Laurenene. XIV. New Rearrangements of a Ring A Seco Ester

  摘要：

  研究表明，在中性氧化铝上吸附从二萜月桂烯-1-烯中提取的酮酯，会产生一种新的酮酯，这种酮酯具有不寻常的桥接三环系统。在三氟乙酸的作用下，这两种酮酯又生成了一种含有苯环的新化合物。其中的转化过程可以用碳位重排来解释。通过烷氧基的 β - 清除作用，从桥接三环体系化合物中衍生出的醇被转化成环戊并环烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9921639
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 ((1S,3aR,5aS,9R)-1,3,3,5a,9-Pentamethyl-10-oxo-dodecahydro-cyclopenta[c]azulen-1-yl)-acetic acid methyl ester 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 methyl <<3S-(3α,3aβ,4β,8β,10aα)>-1,1,3,4,8-pentamethyl-11-oxoperhydro-3a,8-methanocyclopentacyclononen-3-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Laurenene. XIV. New Rearrangements of a Ring A Seco Ester

  摘要：

  研究表明，在中性氧化铝上吸附从二萜月桂烯-1-烯中提取的酮酯，会产生一种新的酮酯，这种酮酯具有不寻常的桥接三环系统。在三氟乙酸的作用下，这两种酮酯又生成了一种含有苯环的新化合物。其中的转化过程可以用碳位重排来解释。通过烷氧基的 β - 清除作用，从桥接三环体系化合物中衍生出的醇被转化成环戊并环烯衍生物。

  DOI：

  10.1071/ch9921639