(S,E)-N-(((R)-2-ethyl-6-methylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine | 1613408-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-N-(((R)-2-ethyl-6-methylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 1613408-57-3
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O
• 分子量: 326.482
• InChiKey: NSHFABNLZVTYDI-MRLDMXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N-(((R)-2-ethyl-6-methylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(2S)-N-[(1E)-[(2R,6R)-2-ethyl-6-methylpiperidin-1-yl](phenyl)methylene]-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶的定向功能化：2,6-二取代哌啶的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种使用access辅助物接近2，6-二取代哌啶的实用且高度立体选择性的方法。在活化的吡啶鎓盐的2位非对映选择性地添加格氏试剂后，the基团在6位引导区域选择性金属化，从而实现进一步的功能化。可以进行随后的亲电淬灭或Negishi交叉偶联，得到2，6-二取代的二氢吡啶。将它们还原为具有高非对映选择性的饱和哌啶环。

  DOI：

  10.1039/c4cc02220c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S,E)-N-(((R)-2-ethyl-6-methylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶的定向功能化：2,6-二取代哌啶的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种使用access辅助物接近2，6-二取代哌啶的实用且高度立体选择性的方法。在活化的吡啶鎓盐的2位非对映选择性地添加格氏试剂后，the基团在6位引导区域选择性金属化，从而实现进一步的功能化。可以进行随后的亲电淬灭或Negishi交叉偶联，得到2，6-二取代的二氢吡啶。将它们还原为具有高非对映选择性的饱和哌啶环。

  DOI：

  10.1039/c4cc02220c