(S)-4-benzyl-3-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methylenehexanoyl)oxazolidin-2-one | 1236479-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methylenehexanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1236479-41-6
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: LEZWAMGUMPVFPP-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methylenehexanoyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-6-hydroxy-2-methyl-4-methylenehexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 (tert-butyl)(3-(iodomethyl)but-3-enyl)(dimethyl)silane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-4-methylenehexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012