4-iodo-7-(1-naphthyl)-5,6-dipropyldeca-(4Z,6Z)-4,6-diene | 201864-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-iodo-7-(1-naphthyl)-5,6-dipropyldeca-(4Z,6Z)-4,6-diene
• 英文别名: 1-[(4Z,6Z)-7-iodo-5,6-dipropyldeca-4,6-dien-4-yl]naphthalene
• CAS: 201864-16-6
• 化学式: C₂₆H₃₅I
• 分子量: 474.468
• InChiKey: AYGGTKIAXPTSDG-GKKPSEFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-7-(1-naphthyl)-5,6-dipropyldeca-(4Z,6Z)-4,6-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-tetrapropylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  脱芳香化的阴离子环化和新型骨架重排：高产形成的4-芳基1-Lithio-1,3-丁二烯取代的双环或多环螺环戊二烯和菲衍生物

  摘要：

  4-苯基1-硫代-1,3-丁二烯和4-萘-1-硫代-1,3-丁二烯都经过高效且选择性的分子内亲核性将丁二烯基锂加成到芳环上，导致苯环完全脱芳香化萘环的部分脱芳香化。当反应在较低的温度下进行时，ipso分子内的亲核攻击仅发生在水解或用各种亲电试剂进一步处理时提供螺环戊二烯衍生物。发现4-萘基1-硫代-1,3-丁二烯和4-苯基1-硫代-1,3-丁二烯在相似的条件下进行该反应，即使在-78°C，前者也更快。然而，当4-萘基1-lithio-1,3-丁二烯的反应在较高的温度（例如75°C）下进行时，发生了有趣的骨骼重排，以通过脱芳香化/重芳香化过程提供邻近的攻击产物四取代菲。机理研究表明，动力学上偏爱的ipso攻击中间体可能会通过1,2-烷基转移而发生热骨架重排。

  DOI：

  10.1021/jo070160u
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 1-碘萘 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到4-iodo-7-(1-naphthyl)-5,6-dipropyldeca-(4Z,6Z)-4,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Selective one carbon-carbon bond formation reaction of zirconacyclopentadienes with aryl iodides or alkynyl iodides

  摘要：

  Reaction of zirconacyclopentadienes with one equiv or two equiv of aryl iodides in the presence of CuCl and DMPU afforded mono-arylated diene derivatives in high yields with high selectivities. Treatment of zirconacyclopentadienes with one equiv of 2-thienyl iodide similarly gave thienyldienes in the presence of CuCl and DMPU, whereas the reaction with two equiv of 2-thienyl iodide produced thienyl iododiene derivatives in high yields. Zirconacyclopentadienes reacted with two equiv of alkynyl iodides to give iododienynes in good yields in the presence of CuCl. This is in sharp contrast to the reaction with two equiv of alkynyl iodides in the presence of CuCl and DMPU which provides dienediynes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10295-2

文献信息

• Dearomatizing Anionic Cyclization of 1-Lithio-4-naphthyl-1,3-butadienes Leading to the Formation of Spiro Cyclopentadiene Derivatives
  作者：Zhenfeng Xi、Zhihui Wang

  DOI：10.1055/s-2006-939083

  日期：——

  On treatment with t-BuLi, 1-iodo-4-naphthyl-1,3-buta­diene derivatives cyclize with dearomatization to give spiro compounds bearing a moiety of allyllithium, which reacts further with electrophiles to yield spiro tricyclic systems.

  经叔丁基锂处理后，1-碘-4-萘基-1,3-丁二烯衍生物与脱芳烃环化，生成含有烯丙基锂分子的螺环化合物。