cyclopropanepercarboxylic acid | 629656-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropanepercarboxylic acid
• 英文别名: Cyclopropanecarboperoxoic acid
• CAS: 629656-66-2
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: DPWIFGMFDGOAIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 cyclopropanepercarboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyclopropanecarbonylperoxy-5-oxo-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物的光解合成β-环丙基丙氨酸。

  摘要：

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。

  DOI：

  10.1021/ol035859a
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲酸 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclopropanepercarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物的光解合成β-环丙基丙氨酸。

  摘要：

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。

  DOI：

  10.1021/ol035859a

文献信息

• Asymmetric Sulfonylation from a Reaction of Cyclopropan-1-ol, Sulfur Dioxide, and 1-(Alkynyl)naphthalen-2-ol
  作者：Chun Zhang、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01011

  日期：2024.4.19

  Asymmetric sulfonylation from a reaction of cyclopropan-1-ol, sulfur dioxide, and 1-(alkynyl)naphthalen-2-ol in the presence of a catalytic amount of organocatalyst at room temperature is developed. Axially chiral (S)-(E)-1-(1-(alkylsulfonyl)-2-arylvinyl)naphthalen-2-ols are generated in moderate to good yields with excellent enantioselectivity and regioselectivity under mild conditions. During this

  开发了在催化量的有机催化剂存在下在室温下由环丙-1-醇、二氧化硫和 1-(炔基)萘-2-醇反应进行的不对称磺酰化。轴向手性 ( S )-( E )-1-(1-(烷基磺酰基)-2-芳基乙烯基)萘-2-醇在温和条件下以中等至良好的产率生成，具有优异的对映选择性和区域选择性。在此转化过程中，由环丙醇和二氧化硫原位生成的γ-酮亚磺酸盐充当关键中间体。