(4R,6R)-6-(benzyloxy)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione | 1196671-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-6-(benzyloxy)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione
• 英文别名: (4R,6R)-6-(benzyloxy)-4,5,6,7-tetrahydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-2H-3-benzoxecin-2,8(1H)-dione；(4R,6R)-9,11-dimethoxy-4-methyl-6-phenylmethoxy-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• CAS: 1196671-92-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: NTLVZZHJNGRNAI-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-(benzyloxy)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(4R,6R)-6-hydroxy-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactone C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900068
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-3-(benzyloxy)-5-[2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetoxy]hexanoic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(4R,6R)-6-(benzyloxy)-9,11-dimethoxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-3-benzoxecine-2,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从l-苹果酸全合成异黄酮内酯C

  摘要：

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216938

文献信息

• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化
• Stereoselective Total Synthesis of Xestodecalactone C
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Chitturi Bhujanga Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900068

  日期：2009.9

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of xestodecalactone C (IIb), a polyketide natural product, was achieved (Scheme 2). The synthesis involved Keck's asymmetric allylation, a iodine‐induced electrophilic cyclization, and an intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps.

  实现了一种简单高效的聚酮化合物天然产物异黄酮内酯C（IIb）的立体选择性全合成（方案2）。合成过程包括Keck的不对称烯丙基化，碘诱导的亲电环化和分子内Friedel – Crafts酰化反应。