rel-(1R,4S,5aS,6S,8R,11S,13R,13aR)-1,4:6,13:8,11-triepoxy-1,4,5,5a,6,8,11,13,13a,14-decahydro-2,3-bismethylidenepentacene | 110315-41-8

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

rel-(1R,4S,5aS,6S,8R,11S,13R,13aR)-1,4:6,13:8,11-triepoxy-1,4,5,5a,6,8,11,13,13a,14-decahydro-2,3-bismethylidenepentacene

英文别名

(1S,5R,8S,12R,13R,16R,19S,22S)-17,18-dimethylidene-23,24,25-trioxaoctacyclo[10.10.1.15,8.116,19.02,11.04,9.013,22.015,20]pentacosa-2(11),3,6,9,15(20)-pentaene

rel-(1R,4S,5aS,6S,8R,11S,13R,13aR)-1,4:6,13:8,11-triepoxy-1,4,5,5a,6,8,11,13,13a,14-decahydro-2,3-bismethylidenepentacene化学式

CAS

110315-41-8

化学式

C₂₄H₂₀O₃

mdl

——

分子量

356.421

InChiKey

KBZDCMQIEKVEKB-VKFXDHOHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.71
重原子数：

27.0
可旋转键数：

0.0
环数：

8.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.42
拓扑面积：

27.69
氢给体数：

0.0
氢受体数：

3.0

上下游信息

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	rel-(1R,4S,6R,6aR,8s,9aS,10S,12R,15S,17R,17aR,19r,20aS,21S)-1,4:6,21:8,19:10,17:12,15-pentaepoxy-1,4,6,6a7,8,9,9a,10,12,15,17,17a,18,19,20,20a,21-octadecahydrononacene	141684-97-1	C₃₈H₃₀O₅	566.653

反应信息

作为反应物：

描述：

rel-(1R,4S,5aS,6S,8R,11S,13R,13aR)-1,4:6,13:8,11-triepoxy-1,4,5,5a,6,8,11,13,13a,14-decahydro-2,3-bismethylidenepentacene 以二氯甲烷为溶剂， 50.0 ℃ 、1799.99 MPa 条件下，反应 72.0h，以48%的产率得到rel-(1R,4S,4aS,6r,7aR,8R,10S,10aS,12r,13aR,14R,17S,17aS,19r,20aR,21R,23S,23aS,25r,26aR)-1,4:6,25:8,23:10,21:12,19:14,17-hexaepoxy-1,4,4a,5,6,7,7a,8,10,10a,11,12,13,13a,14,17,17a,18,19,20,20a,21,23,23a,24,25,26,26a-octacosahydro-2,16:3,15-dimethenound...

参考文献：

名称：

分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

摘要：

已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

DOI：

10.1021/ja00042a009
作为产物：

描述：

1,2,4,5-四溴苯在正丁基锂作用下，以正己烷、甲苯为溶剂，反应 14.0h，生成 rel-(1R,4S,5aS,6S,8R,11S,13R,13aR)-1,4:6,13:8,11-triepoxy-1,4,5,5a,6,8,11,13,13a,14-decahydro-2,3-bismethylidenepentacene

参考文献：

名称：

分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

摘要：

已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

DOI：

10.1021/ja00042a009

点击查看最新优质反应信息

文献信息

Kohnke, Franz H.; Slawin, Alexandra M. Z.; Stoddart, J. Fraser, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 9, p. 941 - 943

作者：Kohnke, Franz H.、Slawin, Alexandra M. Z.、Stoddart, J. Fraser、Williams, David J.

DOI：——

日期：——
Ellwood, Paul; Mathias, John P.; Stoddart, J. Fraser, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 669 - 678

作者：Ellwood, Paul、Mathias, John P.、Stoddart, J. Fraser

DOI：——

日期：——

同类化合物

黄药子素C 黄独素A 香紫苏内酯降龙涎香醚阿霉素（α-β混合物）银线草内酯醇辛辣木素载脂蛋白-土霉素萘并[2,3-c]呋喃-3(1H)-酮萘并[2,3-c]呋喃-1,3-二酮,5,8-二甲基-(9CI) 萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮,4-(3-呋喃基)-7-羟基- 萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮,2,3-二氢-2-甲基-2-苯基- 萘并[2,1-b]呋喃-2-甲酰肼萘并[2,1-b]呋喃-2(1H)-酮萘并[2,1-b]呋喃-1-乙酸萘并[1,2-b]呋喃-2-醇,2,3,3a,4,5,5a,6,7,9a,9b-十氢-3,5a,9-三甲基- 萘并[1,2-b]呋喃-2(3H)-酮,3a,4,5,9b-四氢-8-羟基-3,9-二甲基-,(3R,3aR,9bS)-rel- 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮萘[2,1-b]呋喃-2-羧酸乙酯萘[2,1-B]苯并呋喃-10-基硼酸荧蒽-2,3-二甲酸酐苯并[g][1]苯并呋喃-8,9-二酮苯并[g][1]苯并呋喃-3-酮苯并[g][1]苯并呋喃-2-甲醛苯并[g][1]苯并呋喃苯并[f][1]苯并呋喃-3-酮苯并[e][1]苯并呋喃-8-醇苯并[e][1]苯并呋喃-1-酮苯并[e][1]苯并呋喃苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃苯并[B]萘并[2,3-D]呋喃-2-羟基硼酸苯基利福平苯基(6,7,8,9-四氢萘并[2,1-b]呋喃-2-基)甲醇苊并[5,4-b]呋喃-4,5-二酮,7,8-二氢-3,6-二羟基-1,7,7,8-四甲基-,(8S)- 维生素K1相关化合物红葱酚盐(1:2)苯磺酸,2,2'-(1,2-乙烯二基)二[5-[[4,6-二(2-萘氧基)-2-嘧啶基]氨基]-,钠白术内酯 I 珀勒内B 珀勒内A 沃拉帕沙杂质沃拉帕沙沃拉帕沙沃拉帕沙己二酸,聚合2,2-二(羟甲基)-1,3-丙二醇,1,3-异苯并呋喃二酮和2,2-氧代二乙醇,2-丙烯酸酯岩大戟内酯B 岩大戟内酯A 密叶辛木素