methyl 6-(dimethylsulfamayl)oxy-2-naphthoate | 1201594-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(dimethylsulfamayl)oxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 6-(dimethylsulfamoyloxy)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1201594-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: DDXLJBCLYJRZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(dimethylsulfamayl)oxy-2-naphthoate 、 在 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxybiphenyl 、 C₄₃H₅₈ClO₂PPd 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到methyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的芳基氨基磺酸盐的 Suzuki-Miyaura 和 Hiyama-Denmark 偶联

  摘要：

  使用最近发现的预催化剂，首次报道了在室温下发生的使用芳基氨基磺酸盐的钯催化铃木-宫浦反应。在补充工作中，证明相关的预催化剂可以促进芳基硅烷醇盐的偶联，芳基硅烷醇盐比硼酸与芳基氯的毒性和反应性亲核试剂更低。通过结合我们使用现代亲电子试剂和亲核试剂的结果，报道了第一个使用芳基氨基磺酸盐的桧山-丹麦反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02330
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 6-(dimethylsulfamayl)oxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾辅助的双（膦）镍催化的二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的交叉偶联

  摘要：

  二芳基硼酸与芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的高效双（膦）镍催化交叉偶联已经在由N，N'-二烷基咪唑鎓盐（例如N）原位生成的N-杂环卡宾（NHC）的帮助下进行了丁基- ñ '甲基咪唑溴化物（[BMIM] BR），在用k甲苯3 PO 4 ·3H 2 O为基础。与双（NHC）镍催化的传统Suzuki芳基硼酸偶联反应不同，Ni（PPh 3）2 Cl 2原位生成单（NHC）双（膦）镍物种/ [Bmim] Br在二芳基硼酸的交叉偶联中显示出高催化活性。发现二芳基硼酸的结构影响很小，而芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的电子因素则显着影响偶联。以1.5 mol％NiCl 2（PPh 3）2 / [Bmim] Br作为催化剂前体可以有效地实现电子活化的芳基氯化物，甲苯磺酸盐和氨基磺酸盐的偶联，从而以3-5 mol％的高收率得到联芳基产品。加载必须用于非激活和停用的耦合。小邻里芳基氯，甲苯磺酸酯和氨基磺

  DOI：

  10.1021/jo501291y

文献信息

• An Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Sulfamates and Boronic Acids Catalyzed by NiCl2(dppp)
  作者：Guo-Jun Chen、Fu-She Han

  DOI：10.1002/ejoc.201200444

  日期：2012.7

  The SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates and boronic acids was investigated by using [1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane]nickel(II) chloride NiCl2(dppp)} as the catalyst. The results showed that NiCl2(dppp) is a highly active and general catalyst that allows effective SuzukiMiyaura cross-coupling of aryl sulfamates with a slight excess amount of the boronic acid (1.2 equiv.) in the presence

  通过使用[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]氯化镍NiCl2(dppp)}作为催化剂研究了芳基氨基磺酸盐和硼酸的SuzukiMiyaura交叉偶联。结果表明，NiCl2(dppp) 是一种高活性的通用催化剂，在低催化剂负载量（通常为 1.01 倍）的情况下，它可以使氨基磺酸芳基酯与略微过量的硼酸（1.2 当量）进行有效的 SuzukiMiyaura 交叉偶联。 .5 摩尔％）。该方法还显示出广泛的通用性，不仅适用于各种氨基磺酸芳基酯，而且适用于一系列硼酸。此外，可以容忍各种官能团。这些明显的优势使 NiCl2(dppp) 成为一种实用且可靠的催化剂体系，用于芳基氨基磺酸酯的 SuzukiMiyaura 偶联。
• Mechanistic Study of an Improved Ni Precatalyst for Suzuki–Miyaura Reactions of Aryl Sulfamates: Understanding the Role of Ni(I) Species
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Ainara Nova、David Balcells、Ann M. Brasacchio、Gary W. Brudvig、Louise M. Guard、Nilay Hazari、David J. Vinyard

  DOI：10.1021/jacs.6b11412

  日期：2017.1.18

  function at room temperature. Mechanistic studies on precatalyst activation and the speciation of nickel during catalysis reveal that Ni(I) species are formed in the catalytic reaction via two different pathways: (i) the precatalyst (dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) undergoes comproportionation with the active Ni(0) species; and (ii) the catalytic intermediate (dppf)Ni(Ar)(sulfamate) (Ar = aryl) undergoes comproportionation

  对于 Suzuki-Miyaura 偶联反应，镍预催化剂可能是传统钯预催化剂的更可持续的替代品。目前，Suzuki-Miyaura 偶联反应引起了人们极大的兴趣，该反应涉及容易获得的酚类衍生物，例如氨基磺酸芳基酯，因为氨基磺酸酯部分可以作为一个导向基团，用于在交叉偶联之前对亲电子试剂的芳香骨架进行预官能化。通过评估 Ni(0)、(I) 和 (II) 氧化态的配合物，我们报告了一种前催化剂，(dppf)Ni(o-tolyl)(Cl) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene )，对于涉及芳基氨基磺酸酯和硼酸的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，与其他报道的系统相比，该反应在显着更低的催化剂负载和更温和的反应条件下运行。在某些情况下，它甚至可以在室温下工作。对催化剂前体活化和催化过程中镍形态形成的机理研究表明，Ni(I) 物种在催化反应中通过两种不同的途径形成：(i)
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling of Aryl Carbamates and Sulfamates: Experimental and Computational Studies
  作者：Kyle W. Quasdorf、Aurora Antoft-Finch、Peng Liu、Amanda L. Silberstein、Anna Komaromi、Tom Blackburn、Stephen D. Ramgren、K. N. Houk、Victor Snieckus、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja200398c

  日期：2011.4.27

  The first Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of the synthetically versatile aryl O-carbamate and O-sulfamate groups are described. The transformations utilize the inexpensive, bench-stable catalyst NiCl2(PCy3)(2) to furnish biaryls in good to excellent yields. A broad scope for this methodology has been demonstrated. Substrates with electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated, in addition to those that possess ortho substituents. Furthermore, heteroaryl substrates may be employed as coupling partners. A computational study providing the full catalytic cycles for these cross-coupling reactions is described. The oxidative addition with carbamates or sulfamates occurs via a five-centered transition state, resulting in the exclusive cleavage of the aryl C-O bond. Water is found to stabilize the Ni-carbamate catalyst resting state, which thus provides rationalization of the relative decreased rate of coupling of carbamates. Several synthetic applications are presented to showcase the utility of the methodology in the synthesis of polysubstituted aromatic compounds of natural product and bioactive molecule interest.
• Suzuki−Miyaura Coupling of Aryl Carbamates, Carbonates, and Sulfamates
  作者：Kyle W. Quasdorf、Michelle Riener、Krastina V. Petrova、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja906477r

  日期：2009.12.16

  The first Suzuki-Miyaura cross-couplings of carbamates, carbonates, and sulfamates is described. The method provides a powerful means of using simple derivatives of phenol as precursors to polysubstituted aromatic compounds, as exemplified by a concise synthesis of the anti-inflammatory drug flurbiprofen.