ethyl 3-amino-5-methoxy-10-methyl-8-oxo-1-phenyl-1,8-dihydropyrano[3,2-f]chromene-2-carboxylate | 1453104-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-5-methoxy-10-methyl-8-oxo-1-phenyl-1,8-dihydropyrano[3,2-f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1453104-60-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: FBSJXAZPOPCVTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  100.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-7-甲氧基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 α-氰基肉桂酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-amino-5-methoxy-10-methyl-8-oxo-1-phenyl-1,8-dihydropyrano[3,2-f]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从Ammi majus L.分离得到的天然香豆素中合成吡喃并二苯并吡喃并嘧啶衍生物及其生物学评价

  摘要：

  从6-羟基-7-甲氧基-4-甲基香豆素合成了一系列新的香豆素衍生物，这些香豆素是从埃及药用植物Ammi majus L.（A科）的地上部分中分离出来的。获得了关键中间体3-氨基-5-甲氧基-1-（4-甲氧基苯基）-10-甲基-8-氧代-1,8-二氢吡喃[3,2 - f ]亚甲基-2-腈（3c）。一锅合成通过处理α-cyanocinnamonitrile（1-C与天然化合物）：6-羟基-7-甲氧基-4-甲基香豆素（2）。化学，元素和光谱学证据证实了合成化合物的结构。与吲哚美辛作为阳性对照相比，一些新合成的化合物在低浓度下表现出更好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0724-z