methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1193340-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-4-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1193340-95-2
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 405.245
• InChiKey: FVAVCGGBWNLKOE-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-3-O-triethylsilyl-D-ribofuranoside 、 methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 锌 、 potassium carbonate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以35%的产率得到(3R,4R,4aR,11bS)-4,7-dibenzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-hydroxyprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到methyl (E)-4-(benzyloxy)-6-(3-bromoprop-1-enyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从胡椒醛和木糖中聚合合成潘克拉他汀

  摘要：

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900719

文献信息

• Convergent Synthesis of Pancratistatin from Piperonal and Xylose
  作者：Johan Hygum Dam、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200900719

  日期：2009.9

  A synthesis of the antitumour agent pancratistatin is described from piperonal and D-xylose. Piperonal is converted into cinnamyl bromide 11 while methyl 5-iodoribofuranoside 12 is derived from xylose. The allylic bromide and the iodocarbohydrate are combined in a zinc-mediated tandem reaction to afford a highly functionalised 1,7-diene, which is then converted into the corresponding cyclohexene by

  描述了从胡椒醛和 D-木糖合成抗肿瘤剂 pancrastatin。胡椒醛转化为肉桂基溴化物 11，而甲基 5-碘代呋喃核糖苷 12 来自木糖。烯丙基溴和碘代碳水化合物在锌介导的串联反应中结合，得到高度官能化的 1,7-二烯，然后通过闭环烯烃复分解转化为相应的环己烯。随后的 Overman 重排、二羟基化和脱保护从两种起始材料中通过总共 25 个步骤提供了天然产物。最长的线性序列来自胡椒醛，分 18 个步骤产生 pancratastatin，总产率为 7.0%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)