N,N'-di-p-tolylpiperidine-1-carboximidamide | 117688-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-p-tolylpiperidine-1-carboximidamide
• 英文别名: N,N′-di-p-tolylpiperidine-1-carboximidamide；N,N'-bis(4-methylphenyl)piperidine-1-carboximidamide
• CAS: 117688-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃
• 分子量: 307.439
• InChiKey: BMNHTCIHGALIDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-p-tolylpiperidine-1-carboximidamide 、 1,6-己二异氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到1-(4-methylphenyl)-3-[6-[[(4-methylphenyl)-[N-(4-methylphenyl)-C-piperidin-1-ylcarbonimidoyl]carbamoyl]amino]hexyl]-1-[N-(4-methylphenyl)-C-piperidin-1-ylcarbonimidoyl]urea
  参考文献：
  名称：

  酰基胍类似物的合成：ADP诱导的血小板聚集抑制剂。

  摘要：

  在体外常规筛选抑制ADP诱导的血小板凝集的化合物显示1,1'-六亚甲基双[3-环己基-3-[（环己基氨基）（4-吗啉基）甲基]脲]（1）具有活性并代表具有可能的抗血栓形成活性的双（酰基胍）的第一个例子。为了建立这类化合物的构效关系，我们合成了许多新的双（酰基胍）。这些在体外进行了测试，并且一些类似物也具有活性。离体测试显示化合物22、41、58和70-73在大鼠或豚鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00121a041
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-2,3-di-p-tolylguanidine 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-di-p-tolylpiperidine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  热胍复分解反应的热力学、动力学和机理研究

  摘要：

  我们描述了热胍复分解 (TGM) 反应的研究，这是一种可逆转化，导致胍官能团的N-取代基发生交换。通过比较离散结构变化的影响，我们发现空间拥塞是决定平衡胍组成和反应动力学的重要因素。N的烷基与芳基性质-取代在反应速率中也起着重要作用，直到当胍含有完全烷基取代基时观察到最小的TGM反应性。此外，我们证明 TGM 在热力学控制下发生，并提供证据表明它通过解离机制进行，直接观察碳二亚胺中间体支持。

  DOI：

  10.1039/d2ob01036d

文献信息

• A General and Mild Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Cyanamides, Amines, and Diaryl­iodonium Triflates
  作者：Jihui Li、Hongxing Wang、Yifeng Hou、Weiguang Yu、Shuying Xu、Yucang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600332

  日期：2016.5

  three-component reaction of cyanamides, amines, and diaryliodonium triflates was developed for the synthesis of guanidines. The mild reaction accommodates both aromatic and aliphatic amines and provides the products in good yields with good functional group tolerance. Moreover, it was demonstrated that C–H activation of the arenes could be realized for the direct preparation of guanidines.

  开发了一种高效的铜催化氰胺、胺和二芳基碘三氟甲磺酸盐的三组分反应，用于合成胍。温和的反应同时容纳芳香族和脂肪族胺，并以良好的收率提供具有良好官能团耐受性的产物。此外，证明可以实现芳烃的 C-H 活化以直接制备胍。
• Copper-Catalyzed Oxidative Three-Component Synthesis of <i>N</i>, <i>N</i>′,<i>N</i>″-Trisubstituted Guanidines
  作者：Jihui Li、Luc Neuville

  DOI：10.1021/ol4029622

  日期：2013.12.20

  copper-catalyzed three-component synthesis of trisubstituted N-aryl guanidines involving cyanamides, arylboronic acids, and amines has been developed. This operationally simple oxidative process, which is performed in the presence of K2CO3, a catalytic amount of CuCl2·2H2O, bipyridine, and oxygen (1 atm), allows the rapid assembly of N,N′,N″-trisubstituted aryl guanidines.

  已开发出一种铜催化的三取代三取代N-芳基胍的三组分合成方法，涉及氰胺，芳基硼酸和胺。这种操作简单的氧化过程，这是在K的存在下进行2 CO 3，氯化亚铜催化量2 ·2H 2 O，吡啶和氧气（1个大气压），允许快速组装-N，N '，Ñ “ -三取代的芳基胍。
• Electrocatalytic Desulfurizative Amination of Thioureas to Guanidines
  作者：Wei Jiang、Bing Wang、Chunlan Song、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01612

  日期：2023.10.20

  N-containing molecules with a wide range of applications. Described here is a selective and efficient electrochemical approach to the synthesis of guanidines from easily accessible thioureas and amines. The key to success for this reaction is the in situ generation of a hypervalent iodine reagent as a catalyst from iodoarene by anodic oxidation. This mild desulfurizative amination presents ample substrate scope

  胍被认为是一类重要的含氮分子，具有广泛的应用。这里描述的是一种选择性且有效的电化学方法，用于从容易获得的硫脲和胺合成胍。该反应成功的关键是通过阳极氧化从碘芳烃中原位生成高价碘试剂作为催化剂。这种温和的脱硫胺化具有充足的底物范围和良好的官能团耐受性，无需使用额外的化学计量化学氧化剂。由于只有电子作为氧化试剂，该方法为多功能胍提供了更直接和可持续的方式，包括药物相关分子的后期功能化。